Name: Marvin, Florian, 2014
Name: Acharki, Amin, 2021
Cycloalkane
Cycloalkane sind eine Stoffgruppe der ringförmigen, gesättigten Kohlenwasserstoffe. Ohne Seitenkette werden sie "homologe Reihe" genannt.
Der Begriff "homologe Reihe" bedeutet, dass eine allgemeine Summenformel vorhanden ist. Jedoch sind Cycloalkane keine Isomere der Alkane, da sie zwei Wasserstoffe weniger als normale Alkane haben.
In diesem Fall:
Cn H2n , wobei n ≥ 3 sein muss (da es sonst keinen Zyklus ergibt).
- Sie werden als Vielecke dargestellt und das kleinste ist Cyclopropan.
- Einteilung: 3-4 Kohlenstoffatome: klein
5-7 Kohlenstoffatome: normal
8-11 Kohlenstoffatome: mittel
12 ≤ Kohlenstoffatome: größer
- Wenn sie aus mehreren Ringen bestehen, heißen sie polycyclische Alkane, ansonsten monocyclische Alkane.
- Die Nomenklatur ist fast identisch mit der der Alkane, allerdings wird noch die Vorsilbe "Cyclo" angehängt.
- Polycyclische Alkane werden je nach der Anzahl der Ringe mit der Vorsilbe Bicyclo, Tricyclo, usw. benannt.
- Sie kommen u.a. in Erdöl und Aromastoffen vor.
- Sie sind oft gute unpolare Lösungsmittel.
- ihre Stabilität ist vom Bindungswinkel der C-Atome und H-Atome abhängig.
- Cycloalkane mit mehr als fünf C-Atomen weisen angenähert Tetraederwinkel auf
Cycloalkene
- haben mind. eine Doppelbindung
- sind Alkene, deren Moleküle ringförmig sind
- sie unterscheiden sich in Eigenschaften und Reaktionsverhalten kaum von den Alkenen
- Die Stellung der Doppelbindung muss nicht angegeben werden, da es sich um eine geschlossene Kette handelt (gilt nur bei einer Doppelbindung)!
Isomere
Auch unter Cycloalkanen gibt es Isomere, und zwar cis-trans-Isomere. Wenn die Substituenten auf der selben Seite sind spricht man von cis-Isomeren, wenn jedoch die Substituenten auf verschiedenen Seiten sind spricht man von trans-Isomeren.
Eigenschaften von Cycloalkanen
- Die Siede- und Schmelztemperatur der Cycloalkanen ist etwas größer als die des Alkans
- Cycloalkane mit bis zu 4 Kohlenstoffe sind gasförmig und ab 5 Kohlenstoffe sind sie unter Normalbedingungen gasförmig
- Sie sind im Wasser nur sehr schlecht löslich
- Sie reagieren genauso wie die Alkane und sind leicht entflammbar
Vorkommen
- Cyclohexan kommt unter anderem in Steroiden vor
- viele weiter Cycloalkane kommen ebenfalls im Erdöl vor
- Cycloalkane mit einer etwas höheren Anzahl an Kohlenstoffen kommen auch in Moschus vor, ein Riechstoff von Moschustiere
- Cyclopentan, -hexan und weitere kommen auch häufig in Lösungsmittel vor.