Name: Valentina Trani, 2020-12
Eigenschaften von Ethin (H-C≡C-H)
Trivialnamen: Äthin, Acetylen, Azetylen
Summenformel: C2H2
Strukturformel: H-C≡C-H
Molare Masse: 26,04 g/mol
Aggregatzustand: gasförmig
Kurzbeschreibung: farbloses, brennbares Gas, meist mit „knoblauchartigem“ Geruch, ungiftig, besitzt große Explosionsgrenze => leichte Entstehung explosiver Gemische
Schmelzpunkt: -80,8°C
Siedepunkt: -84°C
Löslichkeit:
- hydrophob: 1185 mg/l
- lipophil: in Aceton und Ethanol
Reaktionen von Ethin:
Ethin ist eine CH-acide Verbindung (spielen eine große Rolle bei chemischen Reaktionen). Mit einem pK2-Wert von 25 ist es schwächer sauer als Wasser (pK2-Wert 15,7) und saurer als Ammoniak (pKs-Wert 35). Unter speziellen Bedingungen (z.B Reaktion mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak) wird Ethin leicht deprotoniert und bildet daraus Acetylide:
Bei hohem Druck zerfällt Ethin zu Ruß und Wasserstoff:
C2H2 ---> 2 C + H2
Ethin kann zu Ethen und anschließend zu Ethan hydriert werden:
1. C2H2 + H2 ---> C2H4
2. C2H4 + H2 ---> C2H6
Säure-Base-Reaktion: Deprotonierung von Ethin:
H-C≡C-H + NaNH2 ---> H-C≡C- Na+ + NH3
Vorkommen und Herstellung von Ethin:
Von Ethin gibt es kein natürliches Vorkommen auf der Erde, jedoch konnte in der Atmosphäre des Jupiters und in interstellarer Materie Ethin nachgewiesen werden. Hergestellt wird Ethin mit Hilfe einer Hochtemperaturpyrolyse (HTP-Verfahren) durch Erdölfraktionen (leichten oder mittleren) oder Erdgas, welches bei etwa 2.000°C geschieht. Danach wird es relativ schnell unter 200°C abgekühlt (gequencht). Dies dient zur Verhinderung weiterer Zersetzungen zu elementarem Kohlenstoff und Wasserstoff. Im Endeffekt wird aus dem entstandenen Ethin-Ethen-Gemisch, das Ethin fraktioniert.
Das modernste Verfahren zur Wärmeübertragung ist die Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse!
Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse
Verwendung von Ethin:
Bis zum Jahr 1965 war Ethin der wichtigste Chemierohstoff, allerdings wurde dieser durch billigere Rohstoffe wie Ethen und Propen ersetzt. Heute wird Ethin hauptsächlich für die organische Synthese verwendet (z.B. wird Vinylacetat und Polyvinylacetat durch die Addition von Essigsäure hergestellt). Des Weiteren werden höhere Alkohole (z.B. Mannit) und Monochloressigsäure aus Ethin synthetisiert. Häufig wird der Acetylruß von Ethin (bei Verbrennung), bei der Produktion von industriellem schwarzem Gummi verwendet oder auch zur Herstellung von Druckerschwärze eingesetzt. Ethin besitzt eine dreifach-Bindung und somit auch eine hohe Bindungsenergie, welche für Karbidlampen (Beleuchtungszwecken) verwendet wird und sich auch zum Schweißen und Schneiden als nützlich erweist.
Nachweis von Ethin:
Mit Hilfe des Einleitens von einer (siehe 1.) ammoniakalischen Silber(I)-Salzlösung (oder einer (siehe 2.) Kupfer(I)-Salzlösung) in das Ethin-Gas, ist der Nachweis möglich, wobei hierbei schwerlösliche Acetylide sichtbar als Feststoff ausfallen.
1. C2H2 + 2AgNO3 ---> Ag2C2 (s) ↓ + 2HNO3
oder 2. C2H2 + 2CuCl ---> Cu2C2 (s) ↓ + 2HCl