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Was sind Azofarbstoffe?

Azofarbstoffe kommen in der Natur im Grunde nicht vor. Sie werden stattdessen künstlich im Labor hergestellt. Ihr wesentliches Merkmal ist die Azogruppe: R-N=N-R'
Der Rest kann eine verzweigte Kohlenstoffkette sein.
Alle Azofarbstoffe sind farbstabil, lichtecht und können kräftige Farben haben. Oft sind die wasch-, reinigungs- und reibecht sein.

Für Farbigkeit, welches ja das wesentliche Kriterium von Farbstoffen ist, sind viele Doppelbindungen (am besten als konjugierte Doppelbindungen) notwendig. Über diese  π-Elektronen werden Lichtwellen absorbiert und durch einen Wellenlängenverschiebung dann farbig abgegeben.

Mitte des 19. Jahrhundert kam die Industrialisierung in Gange und die Menschen konnten nun Kleidung maschinell herstellen. Um diese Kleidung zu färben, waren große Mengen an Farbstoffen notwendig.
1857 wurde von Peter Grieß dann die Kupllung von Azofarbstoffen, die so genannte Diazotierung entdeckt.
Erste Farbstoffe waren: FuchsinAnilingelb und Bismarckbraun. Später wurden Kongorot und  Disperse Yellow  hergestellt.
Ausgangsstoff für die Synthese dieser Stoffe war das Anilin. Zwei Moleküle davon konnten leicht verbunden werden.

 

 

Kennzeichen von Azofarbstoffen

Azofarbstoffe lassen sich leicht aus Anilin herstellen. Durch die folgende Diazotierung lassen sich aromatische und Anilin koppeln.

 

Synthese von Azofarbstoffen:

1. Diazotierung: Ein Amin (oft Anilin) und eine Natriumnitrit-Lösung werden angesäuert und zur Reaktion gebracht. Im folgenden Schritt wird ein Proton (H+) abgespalten und so entsteht die N-Nitroso-Verbindung (R-NH-N=O). Durch innermolekulare Umlagerung bildet sich das instabile Phenyldiazohydroxid (R-N=N-OH), von dem sich dann Hydroxid (OH) abspaltet. Übrig bleibt ein Phenyldiazonium-Ion (R-N2+).

Die Reaktion sollte bei Temperaturen unterhalb von 5 °C stattfinden, da sich sonst das Produkt wieder umwandelt und Stickstoff abgegeben wird.

 

2. Azokupplung: Der folgende Schritt ist im Grunde eine elektrophile Zweitsubstitution.

Durch den +M-Effekt findet eine Dirigierung in para-Stellung statt.

 

Azogruppe

Azokupplung

Verwendung von Azofarbstoffen

Verwendung von Azofarbstoffen

Mechnismus der Azokupplung

Mechnismus der Azokupplung

 

 

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