Aminosäure

  • Organische Chemie: Die Aminosäure Glycin

    Name: Stefan Wasmer 18. Juni 2021

    Die Aminosäure Glycin

    Glycin ist ein farb- und geruchsloser Feststoff. Abkürzungen sind: Gly oder auch G

     

    (Bild 1)

     

    Dies ist eine Darstellung der FISCHER-Projektion, das heißt, dass die Gruppe mit der höchsten Oxidations-Stufe oben steht. In unserem Fall ist das die Carboxy-Gruppe (Rot).

    Links (Grün) steht die Amino-Gruppe. Ein Merkmal aller natürlichen Aminosäuren ist, dass sie alle L-Aminosäuren sind.

    Glycin ist optisch inaktiv, da das zentrale C-Atom nicht asymmetrisch ist und somit keine Chiralität vorliegt.
    Alle anderen Aminosäuren sind optisch aktiv, da sonst immer ein asymmetrisches C-Atom vorhanden ist.
    Eine solche Asymmetrie zeichnet sich durch 4 unterschiedliche Substiuenten aus.

    In der Realität liegt Glycin im Feststoff als Zwitterion vor.
    Bei einem Zwitterion gibt es sowohl einen positiven als auch einen negativen Teil in dem gleichen Molekül.

     

    (Bild 2)

     

    Was zuerst eine Säure-Gruppe (Protonendonator, Rot) war, ist nun beim Zwitterion die Carboxylat-Gruppe.
    Dementsprechend wird nun die Base-Gruppe (Protonenakzeptor, Grün) zur Ammonium-Gruppe.

     

    Glycin, Zwitterion

    Glycin als Zwitterion

    Eigenschaften

    Summenformel: C2H5NO2

    molare Masse: 75,07 g/mol

    Schmelzpunkt: 232 - 236 °C

    Isoelktrischer Punkt: 5,97

    Löslichkeit in Wasser: gut

     

    Funktionen im Körper

    Stoffwechsel-Prozesse

    Einbau in Proteine

    Wirkung im Zentralnervensystem

     

    Verwendung

    Geschmacksverstärker

    Lebensmittelzusatzstoff

    Zusatz zu Spülflüssigkeit

     

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