Name 10F1: Mandana Hoffmann, Evelyn Martens, Jökel, Timon und Pieschner, Jannis

 

Alkine

Definition:

- chemische Verbindungen aus der Gruppe der organisch chemischen Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff  zusammengesetzt sind und an beliebiger Position eine Kohlenstoff

- Kohlenstoff- Dreifachbindung haben.

- bilden eine homologe Reihe, die mit Ethin beginnt.

- sind mit der Summenformel  CnH2n-2 zu beschreiben.

- werden auch Acetylenkohlenwasserstoffe genannt.

 

Nomenklatur der Alkine:

- Orientiert sich an den Namen der Alkan: Stamm + Endsilbe –in-

- Längst mögliche Kohlenstoffkette gibt den Name an.

- Lage der Dreifachbindung wird mit vorgestellter Zahl beschrieben (kleinst möglichste)

- Wenn mehrere Dreifachbindungen vorhanden sind: Name vor der Silbe wird: di, tri, tetra…. zugefügt.

 

Natürliches Vorkommen der Alkine:

- In kleinen Mengen in Erdöl und Erdgas

- In Pflanzen und Tieren:

Bsp.:  Ichthyotherol : Pfeilgiftfrosch

 

Synthetisches Vorkommen

- Medikamente werden zum Teil mit Dreifachbindungen versehen, da sie: - aktiver und weniger giftig sind - besser vom Organismus aufgenommen werden als Alkane und Alkine

- Bsp.(1): 3-Methyl-pent-1-in-3-ol (Schlafmittel (USA))

- Bsp. (2): Dehydromatricariaester (Kamillentee)     - Bsp. (3): 17-Ethinylöstradiol (Verhütungsmittel)

 

- Bsp. (4): Capillin (bekämpft Hautpilz und ist in Besenbeifuß natürlich zu finden )       ---Fungizid                                

- Bsp. (5): chlorierte Alkinamine (Wirkstoffe gegen Krebs)

- Bsp. (6): Tremorin (krampfend); cyclisches Homologes des Tremorins              (entspannend)            

 

Gewinnung:

- Gewinnung und anschließende Hydrolyse von Calciumcarbid:

CaO + 3C  -> CaC2 + CO CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2

- Methan (Redoxreaktion: Dimerisierung und Dehydrierung von Methan)

2CH4 -> C2H2 + 3H2

- Partielle Methanoxidation:

4CH4 + O2 -> 2C2H2 + 2CO + 7H2

 

Eigenschaften der Alkine:

-  Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen

-  sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe

-  kettenförmig

-  mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und          Siedetemperaturen an

-  wasserunlöslich (hydrophob)

-  sind gut in Fetten löslich (lipophil)

-  sind in jedem Verhältnis untereinander mischbar

-  brennbar                                                                      

-  sehr reaktionsfähig

-  verschiedene Aggregatzustände                                              

 Verwendung:

- Medizin

- Schweißgas

- Nanotechnik

 

Ethin

- C2H2 

- Name: Ethin sowie Äthin, Acetylen, Azetylen

 

Eigenschaften von Ethin    

Summenformel: C2H2

Dichte: 1,1772 g/l

Aggregatzustand: gasförmig

- farblos

- riecht schwach ätherisch

- schlecht löslich in H2O (Wasser)

- Vorkommen:  -     kein reines Vorkommen in der Natur

- Gewinnung:   -     Erdöl  ->  Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse

- Erdgas   ->  Hochtemperaturpyrolyse

- leicht brennbar

- hochexplosiv

- in org. Lösungsmitteln löslich

- farbloses Gas (Raumtemperatur)

- Schmelzpunkt: -80,8°C

- Siedepunkt: -84,0°C

 

Vorkommen von Ethin

- kein natürliches Vorkommen

- in Atmosphäre des Jupiters & interstellare Materie nachgewiesen

 

Herstellung von Ethin

Hochtemperaturprolyse:

2CH4 --> C2H2 + 3H2

Reaktion von Calciumcarbid und  Wasser

CaC2+2H2--> C2H2 + Ca(OH)2         


Im Lichtbogen (ca. 2500 C )          

2C + H2 --> C2H2

Jährliche Produktion: ca.  122 000 Tonnen

    

Verwendung von Ethin:  

- Schweißgas

- Nanotechnik

- Zerschneidung von Diamanten

- Verhütungsmittel

- Druckerschwärze

- Batterien

- Schwarzes Gummi

- Hochprozentige Alkohole

- Schweißarbeiten

- Früher teilweise für Narkose-Mittel

- Wichtiges Ausgangsprodukt für Herstellung organischer Verbindungen

 

Reaktionen von Ethin:

- Hydrierung mit normalen Katalysator (oft: Platin oder Palladium)      

- Reaktion zwischen Ethin und Chlor:                       

H2C2 + Cl2  -> 2C + 2HCl

- Verbrennung von Ethin:

2 C2H2 + 5 O2 --> 4 CO2 + 2 H2O

- Elektrophile Addition von Halogenen: Versuch (Nachweis):

Bsp.: Entfärbung von Bromlösung

1. Ethin reagiert mit Wasser zu Ethanal.

C2H2 + H2O ---> C2H4O

 

Ethanal wird als wichtiger Baustein für verschiedene Verbindung genutzt.

2. C2H2 + Cl2 ---> 2C+ 2HCl

Ethin reagiert mit Chlor zu Kohlenstoff und Chlorwasserstoff

 

 

1-Butin

Name: -1-Butin, But-1-in, Ethylacetylen

Summenformel: -C4H6

Aggregatzustand: gasförmig

 Dichte: 2,34g/l

 

Eigenschaften:

- farbloser Gas

- riecht ähnlich wie Acetylen

- wirkt bei hoher Konzentration  narkotisierend

 

Verwendung:

wird für explosionsfähige Gemische verwendet

 

2- Butin

Name:2-Butin, But-2-in, Dimethylacetylen

Summenformel: C4H6

Dichte:0,69g/l

Aggregatzustand:flüssig

Eigenschaften:                                

- unlöslich in Wasser

- farblos

- hochentzündlich und reizend

- reaktiv

- ungesättigt (C-Bindung)


Herstellung:

2-Butin erhält man aus Propin + Iodmethan

7CH3I+ 7C3H4 ---> 7C4H6 + 7I (???)

 

Wir benutzen Cookies
Wir nutzen Cookies auf unserer Website. Ihre personenbezogenen Daten/ Cookies werden zur Personalisierung von Anzeigen verwendet. Einige Cookies sind essenziell für den Betrieb der Seite, während andere uns helfen, diese Website und die Nutzererfahrung zu verbessern (Tracking Cookies). Sie können selbst entscheiden, ob Sie die Cookies zulassen möchten.