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Name 10F1: Mandana Hoffmann, Evelyn Martens, Jökel, Timon und Pieschner, Jannis

 

Alkine

Definition:

- chemische Verbindungen aus der Gruppe der organisch chemischen Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff  zusammengesetzt sind und an beliebiger Position eine Kohlenstoff

- Kohlenstoff- Dreifachbindung haben.

- bilden eine homologe Reihe, die mit Ethin beginnt.

- sind mit der Summenformel  CnH2n-2 zu beschreiben.

- werden auch Acetylenkohlenwasserstoffe genannt.

 

Nomenklatur der Alkine:

- Orientiert sich an den Namen der Alkan: Stamm + Endsilbe –in-

- Längst mögliche Kohlenstoffkette gibt den Name an.

- Lage der Dreifachbindung wird mit vorgestellter Zahl beschrieben (kleinst möglichste)

- Wenn mehrere Dreifachbindungen vorhanden sind: Name vor der Silbe wird: di, tri, tetra…. zugefügt.

 

Natürliches Vorkommen der Alkine:

- In kleinen Mengen in Erdöl und Erdgas

- In Pflanzen und Tieren:

Bsp.:  Ichthyotherol : Pfeilgiftfrosch

 

Synthetisches Vorkommen

- Medikamente werden zum Teil mit Dreifachbindungen versehen, da sie: - aktiver und weniger giftig sind - besser vom Organismus aufgenommen werden als Alkane und Alkine

- Bsp.(1): 3-Methyl-pent-1-in-3-ol (Schlafmittel (USA))

- Bsp. (2): Dehydromatricariaester (Kamillentee)     - Bsp. (3): 17-Ethinylöstradiol (Verhütungsmittel)

 

- Bsp. (4): Capillin (bekämpft Hautpilz und ist in Besenbeifuß natürlich zu finden )       ---Fungizid                                

- Bsp. (5): chlorierte Alkinamine (Wirkstoffe gegen Krebs)

- Bsp. (6): Tremorin (krampfend); cyclisches Homologes des Tremorins              (entspannend)            

 

Gewinnung:

- Gewinnung und anschließende Hydrolyse von Calciumcarbid:

CaO + 3C  -> CaC2 + CO CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2

- Methan (Redoxreaktion: Dimerisierung und Dehydrierung von Methan)

2CH4 -> C2H2 + 3H2

- Partielle Methanoxidation:

4CH4 + O2 -> 2C2H2 + 2CO + 7H2

 

Eigenschaften der Alkine:

-  Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen

-  sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe

-  kettenförmig

-  mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und          Siedetemperaturen an

-  wasserunlöslich (hydrophob)

-  sind gut in Fetten löslich (lipophil)

-  sind in jedem Verhältnis untereinander mischbar

-  brennbar                                                                      

-  sehr reaktionsfähig

-  verschiedene Aggregatzustände                                              

 Verwendung:

- Medizin

- Schweißgas

- Nanotechnik

 

Ethin

- C2H2 

- Name: Ethin sowie Äthin, Acetylen, Azetylen

 

 

Eigenschaften von Ethin    

Summenformel: C2H2

Dichte: 1,1772 g/l

Aggregatzustand: gasförmig

- farblos

- riecht schwach ätherisch

- schlecht löslich in H2O (Wasser)

- Vorkommen:  -     kein reines Vorkommen in der Natur

- Gewinnung:   -     Erdöl  ->  Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse

- Erdgas   ->  Hochtemperaturpyrolyse

- leicht brennbar

- hochexplosiv

- in org. Lösungsmitteln löslich

- farbloses Gas (Raumtemperatur)

- Schmelzpunkt: -80,8°C

- Siedepunkt: -84,0°C

 

Vorkommen von Ethin

- kein natürliches Vorkommen

- in Atmosphäre des Jupiters & interstellare Materie nachgewiesen

 

Herstellung von Ethin

Hochtemperaturprolyse:

2CH4 --> C2H2 + 3H2

Reaktion von Calciumcarbid und  Wasser

CaC2+2H2--> C2H2 + Ca(OH)2         


Im Lichtbogen (ca. 2500 C )          

2C + H2 --> C2H2

Jährliche Produktion: ca.  122 000 Tonnen

    

Verwendung von Ethin:  

- Schweißgas

- Nanotechnik

- Zerschneidung von Diamanten

- Verhütungsmittel

- Druckerschwärze

- Batterien

- Schwarzes Gummi

- Hochprozentige Alkohole

- Schweißarbeiten

- Früher teilweise für Narkose-Mittel

- Wichtiges Ausgangsprodukt für Herstellung organischer Verbindungen

 

Reaktionen von Ethin:

- Hydrierung mit normalen Katalysator (oft: Platin oder Palladium)      

- Reaktion zwischen Ethin und Chlor:                       

H2C2 + Cl2  -> 2C + 2HCl

- Verbrennung von Ethin:

2 C2H2 + 5 O2 --> 4 CO2 + 2 H2O

- Elektrophile Addition von Halogenen: Versuch (Nachweis):

Bsp.: Entfärbung von Bromlösung

1.            Ethin reagiert mit Wasser zu Ethanal.

                C2H2 + H2O                 C2H4O

                Ethanal wird als wichtiger Baustein für verschiedene Verbindung genutzt.

2.            C2H2 + 2Cl         2C+ 2HCL

                Ethin reagiert mit Chlor zu Kohlenstoff und Chlorwasserstoff

 

 

1-Butin

Name: -1-Butin, But-1-in, Ethylacetylen

Summenformel: -C4H6

Aggregatzustand: gasförmig

 Dichte: 2,34g/l

 

Eigenschaften:

- farbloser Gas

- riecht ähnlich wie Acetylen

- wirkt bei hoher Konzentration  narkotisierend

 

Verwendung:

wird für explosionsfähige Gemische verwendet

 

2- Butin

Name:2-Butin, But-2-in, Dimethylacetylen

Summenformel: C4H6

Dichte:0,69g/l

Aggregatzustand:flüssig

Eigenschaften:                                

- unlöslich in Wasser

- farblos

- hochentzündlich und reizend

- reaktiv

- ungesättigt (C-Bindung)


Herstellung:

2-Butin erhält man aus Propin + Iodmethan

7CH3I+ 7C3H4 ---> 7C4H6 + 7I (???)

 

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