Organische Chemie: Ethin, Propin, Butin

Name 10F1: Mandana Hoffmann, Evelyn Martens, Jökel, Timon und Pieschner, Jannis

Alkine

Definition:

- chemische Verbindungen aus der Gruppe der organisch chemischen Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff  zusammengesetzt sind und an beliebiger Position eine Kohlenstoff

- Kohlenstoff- Dreifachbindung haben.

- bilden eine homologe Reihe, die mit Ethin beginnt.

- sind mit der Summenformel  CnH2n-2 zu beschreiben.

- werden auch Acetylenkohlenwasserstoffe genannt.

Nomenklatur der Alkine:

- Orientiert sich an den Namen der Alkan: Stamm + Endsilbe –in-

- Längst mögliche Kohlenstoffkette gibt den Name an.

- Lage der Dreifachbindung wird mit vorgestellter Zahl beschrieben (kleinst möglichste)

- Wenn mehrere Dreifachbindungen vorhanden sind: Name vor der Silbe wird: di, tri, tetra…. zugefügt.

Natürliches Vorkommen der Alkine:

- In kleinen Mengen in Erdöl und Erdgas

- In Pflanzen und Tieren:

Bsp.:  Ichthyotherol : Pfeilgiftfrosch

Synthetisches Vorkommen

- Medikamente werden zum Teil mit Dreifachbindungen versehen, da sie: - aktiver und weniger giftig sind - besser vom Organismus aufgenommen werden als Alkane und Alkine

- Bsp.(1): 3-Methyl-pent-1-in-3-ol (Schlafmittel (USA))

- Bsp. (2): Dehydromatricariaester (Kamillentee)     - Bsp. (3): 17-Ethinylöstradiol (Verhütungsmittel)

- Bsp. (4): Capillin (bekämpft Hautpilz und ist in Besenbeifuß natürlich zu finden )       ---Fungizid                                

- Bsp. (5): chlorierte Alkinamine (Wirkstoffe gegen Krebs)

- Bsp. (6): Tremorin (krampfend); cyclisches Homologes des Tremorins              (entspannend)            

Gewinnung:

- Gewinnung und anschließende Hydrolyse von Calciumcarbid:

CaO + 3C  -> CaC₂ + CO CaC₂ + 2H₂O -> C₂H₂ + Ca(OH)₂

- Methan (Redoxreaktion: Dimerisierung und Dehydrierung von Methan)

2CH₄ -> C₂H₂ + 3H₂

- Partielle Methanoxidation:

4CH₄ + O₂ -> 2C₂H₂ + 2CO + 7H₂

Eigenschaften der Alkine:

-  Dreifachbindung zwischen zwei C-Atomen

-  sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe

-  kettenförmig

-  mit zunehmender Kettenlänge steigen Schmelz- und          Siedetemperaturen an

-  wasserunlöslich (hydrophob)

-  sind gut in Fetten löslich (lipophil)

-  sind in jedem Verhältnis untereinander mischbar

-  brennbar                                                                      

-  sehr reaktionsfähig

-  verschiedene Aggregatzustände                                              

 Verwendung:

- Medizin

- Schweißgas

- Nanotechnik

Ethin

- C₂H₂ 

- Name: Ethin sowie Äthin, Acetylen, Azetylen

Eigenschaften von Ethin    

Summenformel: C₂H₂

Dichte: 1,1772 g/l

Aggregatzustand: gasförmig

- farblos

- riecht schwach ätherisch

- schlecht löslich in H₂O (Wasser)

- Vorkommen:  -     kein reines Vorkommen in der Natur

- Gewinnung:   -     Erdöl  ->  Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse

- Erdgas   ->  Hochtemperaturpyrolyse

- leicht brennbar

- hochexplosiv

- in org. Lösungsmitteln löslich

- farbloses Gas (Raumtemperatur)

- Schmelzpunkt: -80,8°C

- Siedepunkt: -84,0°C

Vorkommen von Ethin

- kein natürliches Vorkommen

- in Atmosphäre des Jupiters & interstellare Materie nachgewiesen

Herstellung von Ethin

Hochtemperaturprolyse:

2CH₄ --> C₂H₂ + 3H₂

Reaktion von Calciumcarbid und  Wasser

CaC₂+2H₂O --> C₂H₂ + Ca(OH)₂         

Im Lichtbogen (ca. 2500 C )          

2C + H₂ --> C₂H₂

Jährliche Produktion: ca.  122 000 Tonnen

Verwendung von Ethin:  

- Schweißgas

- Nanotechnik

- Zerschneidung von Diamanten

- Verhütungsmittel

- Druckerschwärze

- Batterien

- Schwarzes Gummi

- Hochprozentige Alkohole

- Schweißarbeiten

- Früher teilweise für Narkose-Mittel

- Wichtiges Ausgangsprodukt für Herstellung organischer Verbindungen

Reaktionen von Ethin:

- Hydrierung mit normalen Katalysator (oft: Platin oder Palladium)      

- Reaktion zwischen Ethin und Chlor:                       

H₂C₂ + Cl₂  -> 2C + 2HCl

- Verbrennung von Ethin:

2 C₂H₂ + 5 O₂ --> 4 CO₂ + 2 H₂O

- Elektrophile Addition von Halogenen: Versuch (Nachweis):

Bsp.: Entfärbung von Bromlösung

1. Ethin reagiert mit Wasser zu Ethanal.

C₂H₂ + H₂O ---> C₂H₄O

Ethanal wird als wichtiger Baustein für verschiedene Verbindung genutzt.

2. C₂H₂ + Cl₂ ---> 2C+ 2HCl

Ethin reagiert mit Chlor zu Kohlenstoff und Chlorwasserstoff

1-Butin

Name: -1-Butin, But-1-in, Ethylacetylen

Summenformel: -C₄H₆

Aggregatzustand: gasförmig

 Dichte: 2,34g/l

Eigenschaften:

- farbloser Gas

- riecht ähnlich wie Acetylen

- wirkt bei hoher Konzentration  narkotisierend

Verwendung:

wird für explosionsfähige Gemische verwendet

2- Butin

Name:2-Butin, But-2-in, Dimethylacetylen

Summenformel: C₄H₆

Dichte:0,69g/l

Aggregatzustand:flüssig

Eigenschaften:                                

- unlöslich in Wasser

- farblos

- hochentzündlich und reizend

- reaktiv

- ungesättigt (C-Bindung)

Herstellung:

2-Butin erhält man aus Propin + Iodmethan

7CH₃I+ 7C₃H₄ ---> 7C₄H₆ + 7I (???)