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Name: Valentin Jost

I-Effekte

Im Grunde unterscheidet man zwischen zwei verschiedenen I-Effekten, dem +I-Effekt (positiver induktiver Effekt) und dem –I-Effekt (negativer induktiver Effekt). Sie werden beide durch eine ungleichmäßige Verteilung der Elektronen in einem Molekül verursacht. Sie beruhen vor allem auf der Elektronegativität von Atomen in der Bindung.

 

+I-Effekt

Bei dem positiven induktiven Effekt werden Elektronen von einem Atom in Richtung eines anderen geschoben, sodass das Atom häufiger von den Bindungselektronen umgeben ist und deshalb etwas „negativer“ wird. Das elektronenschiebende Atom wird aus denselben Gründen „positiver“.

Dies passiert häufig bei C-Ketten, besonders wenn diese verzweigt sind. Man unterscheidet hierbei zwischen primären, sekundären und tertiären C-Atomen. Primär etc. sind Begriffe, die die Anzahl der umliegenden C-Atome angeben (also: primäres C-Atom=ein angrenzendes C-Atom etc.). Seitenketten (Methyl-, Ethylgruppen,…) sind unbedingt nötig um tertiäre C-Atome zu verursachen. Je mehr Atome ein Atom umgibt desto stabiler liegt es in der Bindung. Dies ist z.B wichtig um zu erkennen an welcher Stelle ein Halogen am ehesten angreifen würde.

                        

Dieses 2-Methylpropan zeigt einen elektronenschiebenden Effekt. Dabei wird das mittlere C-Atom stabilisiert. Durch die Stabilisierung binden an diesem angreifende Stoffe am wahrscheinlichsten.

 

-I-Effekt

Bei dem negativen induktiven Effekt ziehen Stoffe mit einer hohen Elektronegativität Elektronen in ihre Richtung und verursachen eine Umverteilung des Ladungsgleichgewichts. Besonders stark ziehen OH-Gruppen und Halogene an den Bindungselektronen.

Für die Stärke des Effektes ist die Elektronegativität verantwortlich. Bei einer hohen Elektronegativität können sich die Effekte nicht nur auf die direkt angrenzenden, sondern auch auf fortlaufende Atome auswirken. Allerdings nimmt die Stärke je Atom zum Quadrat ab. Man kann allerdings davon ausgehen, dass spätestens nach dem dritten Atom keine Auswirkungen mehr zu beobachten sind.

         

Die OH-Gruppe zieht an den Elektronen, der Bindung mit dem C-Atom. Das C-Atom wird dadurch positiver und zieht ebenfalls an den Elektronen des nächsten C-Atoms.

 

Auswirkungen

Die I-Effekte bewirken, dass andere Moleküle sich zum betroffenen Atom hinwenden oder sogar an diesem binden können. Außerdem können sie Auswirkungen auf die Säurestärke von Molekülen haben und die Abspaltung von Protonen erleichtern.

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