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Name: Gabriel Engelhardt, 2015

Protolyse bei organischen Verbindungen

Wird ein Proton (H+) abgespalten, um danach an ein anderes Molekül bzw. Atom zu binden, wird dieser Vorgang Protolyse genannt. Ein Stoff, der Protonen abgibt, nennt sich Protonendonator oder auch Säure. 

In der organischen Chemie besitzen Säuren funktionelle Gruppen, welche mindestens ein Proton abspalten können. Dies ist häufig eine Carboxygruppe (–COOH). Bei dieser kann ein H+-Proton, das an ein Sauerstoff-Atom gebunden ist, abgespalten werden. 

Säurestärke/Acidität

Die Säurestärke oder Acidität ist von dem Ausmaß der Protolyse abhängig. Gibt eine Säure ihr/e Proton/en sehr leicht ab, so ist sie stark und ihre Acidität ist hoch. Gibt sie ihr/e Proton/en nur schwer ab, so ist sie folglich schwach und ihre Acidität ist gering.

Um die Säurestärke verschiedener Säuren zu vergleichen, beobachtet man die Protolyse einer bestimmten Säure in Wasser unter den gleichen Umständen. Durch Protolyse werden aus H2O-Molekülen H3O+-Ionen gebildet. Da die Säure dabei ein Proton abgibt, verliert sie ihren sauren Charakter und wird zur Base, da sie in der Lage ist Protonen aufzunehmen (Base=Protonenakzeptor).

Säure + Wasser ⇌ Base + H3O+

Da diese Reaktion in beide Richtungen verlaufen kann, stellt sich nach kurzer Zeit ein Gleichgewicht ein. Dabei stehen Säure und Base in einem gewissen Verhältnis zueinander. Gibt die Säure ihr Proton leicht ab, so ist die Basenkonzentration höher. Somit lässt sich das Ausmaß der Protolyse ausmachen, indem die Konzentration von Säure und Base verglichen wird. Aus diesem Verhältnis ergibt sich die Säurekonstante einer Säure KS.

Einfluss der I-Effekte auf die Säurestärke

Induktive Effekte(I-Effekte) innerhalb organischer Moleküle, mit protonierender funktioneller Gruppe(organische Säuren), sorgen für eine Umverteilung von intermolekularen Elektronen (siehe Artikel: I-Effekte). 

Gibt es überwiegend I-Effekte, die Elektronen vom abspaltbaren Wasserstoff wegbewegen, so wird die Bindung zwischen Wasserstoff und angrenzendem Atom (bei Carbonsäure Sauerstoff) entsprechend geschwächt. Somit lässt sich das Proton (H+) leichter abspalten und die Acidität steigt.

Sorgen die I-Effekte für ein Schieben der Elektronen in Richtung des Wasserstoffes, so wird die Bindung zwischen Wasserstoff und angrenzendem Atom gestärkt und der saure Charakter des Stoffes nimmt ab, da sich das Proton (H+) leichter abspalten lässt.

 

Beispiel für den Einfluss von Substituenten auf die Säurestärke:

Ein 2,2,2-Trifluorethan-1-ol besitzt starke -I-Effekte, welche Elektronen von der Alkoholgruppe wegbewegen. Somit wird die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff geschwächt und das Molekül bekommt Sauren Charakter, da eine Protolyse wahrscheinlicher wird.

 

2,2,2-Trifluorethan-1-ol

Lizenz: Gemeinfrei. Autor: Benjah-bmm27. Quelle: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2,2,2-trifluoroethanol.png

 

Ein Nonan-1-ol entspricht jedoch dem Gegenteil. Hier könnte theoretisch das H+-Proton, der Alkoholgruppe, abgespalten werden. Jedoch schieben die +I-Effekte der CH2- bzw. CH3-Gruppen Elektronen in Richtung der Alkoholgruppe. Aufgrund dessen wird die Bindung zwischen Wasser- und Sauerstoff gestärkt, eine Protolyse wird erschwert und der saure Charakter nimmt ab. In diesem Fall ist eine Protolyse annähernd unmöglich.

+I Effekt bei Nonanol

Nonan-1-ol

Lizenz: Gemeinfrei. Autor: Edgar181. Quelle: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:1-Nonanol.png

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