Organische Chemie: Fettsäuren

Namen: Florian Fegbeutel, 2015
Naomie Kaffo, 2021-06
Lara Hohenberger, 2021-06-18

Allgemeines

Fettsäuren sind Monocarbonsäuren an deren Ende sich eine Carboxylgruppe (-COOH) befindet. Sie sind auch als Alkansäuren bekannt und bestehen aus unterschiedlich langen und fast nur unverzweigte Kohlenwasserstoffketten. Um die einfachste natürliche Fettsäure zu erhalten, muss die Kohlenstoffkette mindestens vier C-Atome beinhalten, somit erhalten wir die Buttersäure. 

Einerseits ist die Namengebung der Fettsäuren durch die chemischen Eigenschaften der Stoffgruppe bedingt, die durch der Carboxylgruppe sauer reagiert. Andererseits bezieht sich der Name auf die Entstehungsgeschichte dieser Monocarbonsäuren, die als Bestandteil der Fette gesehen werden. Daher können Fettsäuren aus dieser Sicht zu Lipiden gezählt werden. 

Bei unverzweigten Monocarbonsäuren ist die Anzahl der C-Atome normalerweise geradzahlig. Fettsäuren werden in gesättigte und in ungesättigte Fettsäuren unterteilt, also mit und ohne Mehrfachbindungen zwischen den C-Atomen.  

Fettsäuren unterscheiden sich in ihrer Kettenlänge und Anzahl und Position der Doppelbindungen und haben die allgemeine Summenformel _{CnH2n+1COOH. Sie} bilden in Verbindung mit Glycerin Fette.   

Struktur der Fettsäuren

- unterscheiden sich durch Anzahl der C-Atome (Kettenlänge)

- bei ungesättigten Fettsäuren außerdem in der Anzahl und Position von Doppelbindungen

- natürliche Fettsäuren sind unverzweigt und enthalten eine gerade Zahl von Kohlenstoffatomen

- Kohlenstoffkette muss mindestens vier C-Atome besitzen

- Buttersäure gilt somit gilt als einfachste natürliche Fettsäure

- Fettsäuren mit C=C- Doppelbindungen werden als "ungesättigt" bezeichnet

--> sind in der Regel cis- konfiguriert

- sind zwei oder mehr Doppelbindungen vorhanden, sind diese durch eine Methylengruppe abgespaltet

- viele Fettsäuren treten verestert mit Glycerin in den Samenölen des Pflanzenreichs auf

- Fettsäuren, die nicht selbst hergestellt werden können, jedoch gebraucht werden bezeichnet man als "essenzielle Fettsäuren"

--> vor allem für Säugetiere ausschlaggebend, die Doppelbindungen an höheren Positionen als C-9 aufweisen, da Enzyme für die Einfügung der Doppelbindungen fehlen

--> für Menschen sind das Linolsäure und alpha-Linolsäure

- in der Lebensmittelindustrie werden sie als Rohstoffe für Emulgatoren eingesetzt

- zudem als Trägerstoffe, Trennmittel (z.B. in Kaugummi) oder als Überzugsmittel (z.B. bei Obst)

Eigenschaften von Fettsäuren

- aliphatische Monocarbonsäuren mit zumeist unverzweigter Kohlenstoffkette

- können gesättigt oder ungesättigt sein

- der Name "Fettsäuren" fußt auf Erkenntnis, dass natürliche Fette und Öle aus den Estern langkettiger Carbonsäuren mit Glycerin bestehen

- Fettsäuren gehören deshalb auch zu Lipiden

Einteilung der Fettsäure:

- niedere, kurzkettige Fettsäuren (bis 6-8  C-Atome)

- mittlere, mittelkettige Fettsäuren (6-8 bis 12 C-Atome)

- höhere, langkettige Fettsäuren (13 bis 21 C-Atome)

Gesättigte Fettsäuren

- Untergruppe der Alkansäure

- keine Doppelbindungen zwischen C-Atome

- bilden homologe Reihe mit Summenformel: C_nH_2n+1COOH

- Bsp: Stearinsäure

Gesättigte Fettsäuren sind unverzweigte Fettsäure ohne Doppelbindungen. Diese sind in allen tierischen Lebensmitteln enthalten. 

Beispiele für gesättigte Fettsäuren:

Palmitinsäure (C₁₅H₃₁COOH)

Staerinsäure (C₁₇H₃₅COOH)

Buttersäure (C₃H₇COOH)

Ungesättigte Fettsäuren

- Alkensäuren, welche mindestens eine C=C- Doppelbindung enthalten

- Bsp: Ölsäure

- mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthalten zwei oder mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette

- bei natürlichen Fettsäuren liegen Doppelbindungen in cis- Konfiguration vor

--> somit entsteht ein Knick von 30 Grad

--> Van-der-Waals-Wechselwirkung ist dadurch abgeschwächt

--> Schmelzpunkt liegt veringert vor

- Unterscheidung in:

    - einfach (Monoensäuren)

    - doppelt (Diensäuren)

    - dreifach (Triensäuren)

    - mehrfach (Polyensäuren)

Ungesättigte Fettsäuren weisen eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen den C-Atomen auf. Man unterscheidet einfach (Monoensäuren), doppelt (Diensäuren), dreifach (Triensäuren) und mehrfach (Polyensäuren) ungesättigte Fettsäuren. 

Die Doppelbindungen dieser Monocarbonsäuren liegen in der Regel in der Cis-Konfiguration vor. Durch diese vorliegende Cis-Konfiguration entsteht ein Knick von ca. 30° in der Kohlenstoffkette. Dieser Knick wiederum führt zur Schwächung der Van-der-Waals-Kräfte zu anderen Molekülen. Der Schmelzpunkt ist deshalb gering.

In der Natur kommen auch Fettsäuren mit trans-konfigurierten Doppelbindungen vor. Diese Fettsäuren nennt man Transfettsäuren. Sie entstehen bei der Magarineherstellung als Nebenprodukt mit gesundheitlich schädlichen Eigenschaften.

Oft besitzen diese Fettsäuren eine pflanzliche Herkunft. Sie sind viel wertvoller für die Ernährung als gesättigte Fettsäuren und können nicht leicht in Körperfett umgewandelt werden. Einige dieser Fettsäuren sind unverzichtbare Nahrungsbestandteile, weil der Körper diese nicht aus anderen Nährstoffen synthetisieren kann. Hierzu zählen die Fettsäuren, die Doppelbindungen an bestimmten Stellen besitzen, also Omega-n-Fettsäuren. Hierbei steht das "n" stellvertretend für eine Zahl und beschreibt die Position der Doppelbindungen.

Beispiele für ungesättigte Fettsäuren: 

Ölsäure (C₁₇H₃₃COOH) → 1 Doppelbindung

Linolsäure (C₁₇H₃₁COOH) → 2 Doppelbindungen

Linolensäure (C₁₇H₂₉COOH) → 3 Doppelbindungen

Verzweigte Fettsäuren

Verzweigte Fettsäuren finden sich in ätherischen Ölen wieder, deshalb enthalten Extrakte aus Baldrian Esther der Isovaleriansäure. Eine verzweigte Moncarbonsäure ist zum Beispiel die Phytansäure (3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure), die als Abbauprodukt des Chlorophylls auftritt. Spuren dieser Verbindung sind in vielen Nahrungsmitteln (z.B.:Milch) vorzufinden.

Bedeutung für die Gesundheit

Fettsäuren werden oft als Lebensmittelzusatzstoff wie zum Beispiel als Überzugsmittel für Obst verwendet. Außerdem sind sie Ausgangsstoff für die Seifenherstellung.

Wie oben schon erwähnt sind einige Fettsäuren für den Menschen unverzichtbar, insbesondere die Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren. Diese Fettsäuren kann der Körper nicht selbst produzieren, weshalb sie durch die Nahrung aufgenommen werden müssen. Ungesättigte Fettsäuren bauen Entzündungen im Körper ab und schützen vor Rheumaerkrankungen. Bei diesen Fettsäuren ist die Lage der Doppelbindungen von großer Wichtigkeit.

Achtung: Omega-6-Fette können sich bei einer unangemessenen Aufnahme ungesund auf den Körper auswirken. Bei einer hoher Menge Omega-6-Fette muss das Organismus zu viel davon verarbeiten, deswegen werden die Entzündungsreaktionen verstärkt.

Im Gegensatz zu einigen lebensnotwendigen ungesättigte Fettsäuren, sind die gesättigte Fettsäuren größtenteils ungesund. Außerdem verlangsamen sie den Stoffwechsel und sorgen für eine Begünstigung eines höheren Cholesterinspiegels. Darum liegt die Tagesdosis für gesättigte Fettsäuren bei weniger als 10% der täglichen Gesamtkalorienmenge.

Ungesättigte Fettsäuren hingegen sind leicht verdaulich und gut bekömmlich und senken den Cholesterinspiegel. Dazu sind sie eine Hilfe bei der Aufnahme von Vitamine A, D und K.