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Name: Raphael, 2017-06

 

Die Keto En(di)ol Tautomerie ist eine intramolekulare Umlagerung (also innerhalb des Moleküls). Man kann sie gut bei der Umwandlung von Fructose in Glucose (und umgekehrt erkennen).

 

Glucose - Fructose

Was ist, wenn du ein Becherglas Glucose und ein Becherglas Fructose hast, aber nicht mehr weißt, in welchem Becherglas nun welches Kohlenhydrat ist? Nun wirst du schnell auf den Aldehyd-Nachweis, die Fehling-Probe kommen. Diese wird bei Glucose, welches eine Aldohexose ist positiv und bei der Fructose negativ ausfallen.

ODER?! Leider nein, die Fehling-Probe ist (da ein alkalisches Millieu vorliegt) in beiden Fällen positiv!

Aber wie hat sich die Fructose verändert, sodass ein Aldehyd entstanden ist?

Aufgrund der Keto-En(di)ol-Tautomerie findet eine Umlagerung von Fructose zu Glucose statt. Hierbei handelt es sich nicht um eine Reaktion zwischen zwei Stoffen, sondern um eine Umlagerung. Atome tauschen ihre Position. In diesem Beispiel ist das auch einfach, da Glucose und Fructose die gleiche Summenformel besitzen.

 

Erklärung der Keto-En(di)ol Tautomerie zwischen Glucose und Fructose:

Keto-En(di)ol Tautomerie zwischen Glucose und Fructose

Fructose kann sich in der geöffneten Ringform intramolekular, sprich innermolekular, über eine Endiol-Form zu Glucose umlagern. Das alkalische Milieu wirkt als Katalysator. Es handelt sich um eine Gleichgewichtsreaktion, welche nie zum Stillstand kommt, weshalb immer etwas Fructose und deutlich mehr Glucose vorhanden ist. Der Anteil an Glucose in der Lösung reicht für die empfindliche Fehling-Reaktion aus, um positiv zu verlaufen.

1.Schritt

Aufgrund der hohen negativen Partialladung am doppeltgebundenen Sauerstoff, lagert sich das obere Wasserstoffatom (blau) an das genannte Sauerstoffatom.

 

2.Schritt

Die Doppelbindung des Sauerstoffs klappt auf und ein bindendes Elektronenpaar (orange) bindet an das ober Wasserstoffatom (blau).

 

3.Schritt

Da ein instabiles Carbenium-Ion (C+Ion) selten existiert, klappt die Doppelbindung (lila) dort einfach nach innen und bildet erneut eine Doppelbindung aus.

 

4.Schritt

Das Kohlenstoff, welches nun in den Genuss kam, ein Doppelbindung auszubilden, wird diese wieder los. Die Doppelbindung klappt aus und ein Wasserstoffatom (pink) bindet sich an das Kohlenstoffatom. 

 

5.Schritt

Das zurückgelassene Elektronenpaar (grün) klappt ein und das Sauerstoff bildet eine Doppelbindung zum Kohelenstoffatom aus. Die Aldehydgruppe hat sich gebildet

 

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