Name: Svea H. (2017-06)

Disaccharide

-Organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate

-Rein chemisch gesehen sind Disaccharide Acetate, sie werden auch Gylcoside genannt

-Dissaccharide bilden sich aus zwei Monosacchariden unter Wasserabspaltung

-Die Monosaccharide sind hierbei über eine glykosidische Verbindung verknüpft

Glykosidische Verbindung:

-Durch die glykosidische Bindung liegt die Aldehydgruppe der Aldosen oder die Ketofunktion der Ketosen als cyklisches Vollacetal vor

-Ein Acetal ensteht durch die Reaktion von einem Aldehyd oder Keton und einem Alkohol (=Halbacetal) oder zwei Alkoholen (= Vollacetal), dabei wird immer Wasser frei

-Da die Zucker in ihren OH-Gruppen in α- oder β-Stellung vorliegen können, können demzufolge auch α- oder β-glykosidische Bindungen entstehen

-Glucose-Moleküle können bspw. unterschiedlich miteinander verknüpft sein:

--> In Cellobiose und Cellulose liegt eine β-1,4-glycosidische Bindung vor

--> Bei Maltose und Amylose liegt eine α-1,4-glycosidische Bindung vor

-Die menschlichen Verdauungsenzyme können nur α-1,4-glycosidische Bindungen aufspalten

--> Produkte, welche α-1,6-glycosidische Bindungen enthalten können nicht komplett verdaut werden --> Vollkorn enthält Amylopektin (unverdaubar wegen α-1,6-glycosidischen B. und Cellulose: ebenfalls unverdaubar wegen β-1,4-glycosidischen Verbindung)

Bild 1: Glykosidische Verbindung

Saccharose (Haushaltszucker)

-Wichtigstes Disaccharid

-V.a. in Zuckerrohr, Zuckerpalme, Zuckerrübe enthalten

Sie ist aufgebaut aus je einem Molekül α-D-Glucose und β-D-Fructose

--> Verknüpfung über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung

-Nicht reduzierendes Dissaccharid --> Fehling-Probe (Aldehyd-Nachweis) ist negativ (da die Ringe über zwei anomere Kohlenstoffatome eng miteinander verknüpft sind, so dass keine Aldehydgruppe (unter Ringöffnung) gebildet werden kann)

--> Erst durch Säurezugabe wird die Verbindung der beiden Zuckermoleküle gelöst

Saccharose, Maltose und Lactose

Nomenklatur der Disaccharide

Die Nummerierung beginnt am Kohlenstoffende mit dem höchst oxidierten Kohlenstoffatom, das in der offenkettigen Form der Monosaccharide einen Aldehydrest trägt, oder benachbart zu einem Keton ist

Maltose (Malzzucker):

-Vorhanden in Bier, Cerealien, Pasta, Kartoffeln...

-Ensteht z.B. bei enzymatischer Spaltung von Stärke auf der Zunge, bei der sofortigen Verdauung von Stärke, beim Keimungsvorgang vieler stärkehaltiger Getreidekörner sowie Kartoffeln

-2 α-Glucosemoleküle sind miteinander über eine α-1,4-glycosidische Verbindung verknüpft

--> Maltose = ein Abbauprodukt von Stärke

Lactose:

-Ein Bestandteil der Muttermilch --> für Säuglinge sehr wichtig

-Weniger in Wasser löslich, als andere Zucker, wie z.B. Maltose

-Reduzierender Zucker

-Besteht aus β-1,4-glykosidischer Verknüpfung aus β-Glucose und β-Galactose

-Enzym Lactase spaltet Latose bei der Verdauung in Galactose und Glucose. Liegt ein Enzymmangel vor, hat der Mensch Lactoseintoleranz.

-In wässrigen Lösungen liegen im Gleichgewicht die α- und β-Glucoseeinheiten teilweise auch als offenkettige Form vor, zudem kann eine Mutaroation beobachtet werden

-->Aufgrund der vorhandenen offenkettigen Glukosereste wirkt Lactose reduzierend und die Fehling-Probe ist positiv

Cellobiose:

-Die Cellobiose ist die Baueinheit der Cellulose

-Reduzierender Zucker, der sich leicht in polaren Lösungsmittel wie Wasser und Ethanol löst

-Entsteht beim Abbau von Cellulose durch Cellulase-Enzyme als Zwischenprodukt

-Die meisten Bakterien, Pilze und höhere Lebewesen sind aufgrund fehlender Enzyme nicht in der Lage Cellobiose in Glucose-Untereinheiten aufzuspalten

-Zwei β-Glucosemoleküle sind über eine β-1,4-glykosidische Verbindung verknüpft

-Cellobiose kann aufgrund der Mutarotation die und α-Form und β-Form annehmen, da das anomere C-Atom am zweiten Kohlenstoffatom noch frei ist

--> Demnach ist auch eine Umlagerung in Kettenform sowie eine positive Fehlingprobe möglich

Disaccharide: Cellobiose

Cellulose:

-Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden --> Häufigste organische Verbindung, häufigstes Polysaccharid (besteht aus ganz vielen Disacchariden)

- unverzweigt

-Besteht aus mehreren hunderten bis zehntausenden β-Glucose-Molekülen (β-1,4-glycosidisch verknüpft) bzw. Cellobioseeinheiten

-->Cellulosemoleküle lagern sih zu höheren Strukturen an, die als reißfeste Fasern in Pflanzen häufig statische Funktionen haben