Organische Chemie: mehrwertige Alkohole (Alkanole)

Name: Johanna Semler, 2021-02

Als mehrwertige Alkohole bezeichnet man alle Alkanole mit mehr als einer OH-Gruppe, besonders aber Alkohole mit mehr als 3 OH-Gruppen. Mehrwertige Alkohole treten häufig in der Natur auf. Ihre Eigenschaften sind abhängig von der Anzahl der Hydroxygruppen.
Faustregel: Je mehr Hydroxidgruppen ein mehrwertiger Alkohol hat, desto süßer schmeckt er. Man nennt sie auch deswegen "Zuckeralkohole".

Wertigkeit	Anzahl an Hydroxygruppen
Einwertig	1 OH-Gruppe
Zweiwertig	2 OH-Gruppen
Dreiwertig	3 OH-Gruppen
Mehrwertig	< 3 OH-Gruppen

Beispiele für mehrwertige Alkohole:

Glycol (Ethan-1,2-diol)

      H   H
      |    |
     O   O
      |    |
H—C—C—H
      |   |
     H   H

-> Summenformel: C₂H₄(OH)₂ (zweiwertiger Alkohol)

-> molare Masse: 62,1 g/mol

-> Siedepunkt: 197,8°C und Schmelzpunkt: -15,6°C

-> farblose, süßlich schmeckende, stark hygroskopische (wasseranziehende), viskose (zähflüssige) und giftige Flüssigkeit

-> tödliche Dosis: ca. 1,4 ml/kg Körpergewicht

-> rauschähnliche Zustände bei Diethylenglycol

Verwendung von Glycol:

• Frostschutzmittel, Kühlmittel (Gemisch von Wasser und Glycol 1:1 gefriert erst bei -40°C)

• Enteiser

• Nebelfluid für Nebelmaschinen

• Bestandteil von Liquids für E-Zigaretten

• Herstellung von Kunststoffen, Druck- und Stempelfarben (z.B. Polyester bzw. PET)

• Bremsflüssigkeitszusatz

• Lösungsmittel für bestimmte Farbstoffe

• Desinfektionsmittel

Glycerin (Propan-1,2,3-triol)

     H   H   H
      |    |    |
     O   O   O
      |    |     |   
H—C—C—C—H
      |   |     |
     H   H   H

-> Summenformel: C₃H₅(OH)₃ (dreiwertiger Alkohol)

-> molare Masse: 92,1 g/mol

-> Siedepunkt: 290°C und Schmelzpunkt: 17,9°C

-> ungiftige, süß schmeckende, geruchlose, hygroskopische, farblose und klare Flüssigkeit

-> mischbar mit Wasser

-> vorhanden in allen natürlichen Fetten und fetten Ölen, z.B. Pflanzenölen

-> Gewinnung aus Propen, bei der Verseifung von natürlichen Fetten und Ölen zur Gewinnung von Seifen, als Nebenprodukt der Biodieselherstellung sowie durch Fermentation.

Verwendung von Gylcerin

• Zusatzstoff in Kosmetika wie Cremes oder Zahnpasta sowie in Tabak oder Druckfarben (Glycerin spendet Feuchtigkeit)

• Für pharmazeutische Zwecke, Arzneistoff (z.B. Abführmittel)

• Frostschutzmittel

• Produktion von Schäumen

• Nahrungsmittelindustrie (z.B. Getränkeherstellung oder in Kaugummi)

• Kunststoff- und Sprengstoffindustrie (häufig bekannt als „Nitroglycerin“= Dynamit)

• Futtermittel für Wiederkäuer, Schweine und Hühner

• Plattformchemikalie

Sorbit (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol)

      H   H   H   H   H   H
      |    |     |     |     |     |  
      O   O   O   O   O   O
      |    |     |     |     |     |   
H—C—C—C—C—C—C—H
      |    |     |     |     |     |  
      H   H   H   H   H   H

-> Summenformel: C₆H₈(OH)₆ (mehrwertiger Alkohol)

-> molare Masse: 182,2 g/mol

-> Siedepunkt: 296°C und Schmelzpunkt: 95°C

-> sehr leicht löslich in Wasser, fester Aggregatzustand

-> Bestandteil vieler Früchte und in Rosengewächsen (wie z.B. Vogelbeere)

-> hoher Anteil an Sorbit in: Birnen, Pflaumen, Äpfeln, Aprikosen und Pfirsichen

-> industrielle Herstellung erfolgt aus Glucose (Traubenzucker)

-> weißes, kristallines Pulver mit einer Süßkraft von circa 40-60% im Vgl. zu Haushaltszucker

Verwendung von Sorbit

• Zuckerersatz (besonders auch für Diabetikerlebensmittel) in vielen Lebensmitteln-

• Ausgangsstoff für die Gewinnung von Ascorbinsäure (Vitamin C)

• Feuchthaltemittel

• Bestandteil der meisten Zahncremes

Übersicht über die mehrwertigen Alkohole /Alkanole

Übersicht über die mehrwertigen Alkanole
(Klicken zum Vergrößern)

Aufgaben zu den mehrwertigen Alkoholen/Alkanolen

Aufgaben mehrwertige Alkohole

-------Achtung! Lösung unter der Linie-----