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Namen: Aaron Weis, 2021-02

 

Isobuten

2-Methylprop-1-en: C4H8

Isobuten
Isobuten

Eigenschaften von Isobuten:

SMP: -140,4°C
SDP: -7,1°C
Isobuten ist eines der vier Isomere von Buten.

Herstellung von Isobuten:

Zur Herstellung von Isobuten wird zuerst aus Erdöl ein Gemisch aus verschiedenen Alkenen gewonnen. Diese können durch ihre unterschiedlichen Siedepunkte voneinander getrennt werden, sodass nur noch Butenisomere vorliegen. Diese können allerdings aufgrund nah aneinander liegender Siedepunkte nicht weiter durch Destillation getrennt werden. Stattdessen wird bei dem Gemisch der Butenisomere eine Addition mit Wasser durchgeführt, wobei Isobuten zu 2-Methylpropan-2-ol (auch tert.-Butanol genannt) reagiert, welches aus dem Gemisch entfernt werden kann.
Reines Isobuten kann mit einer Eliminierung durch Abspaltung von Wasser aus 2-Methylpropan-2-ol bzw. tert.-Butanol mit Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden, was als Dehydratisierung bezeichnet wird:

 

Synthese - Isobuten

Synthese - Isobuten
(Klicken zum Vergrößern)

 

Zunächst wird ein Wasserstoffatom von der Schwefelsäure abgespalten, welches sich mit dem Sauerstoffatom des tert.-Butanol verbindet. Dabei enstehen ein protoniertes tert.-Butanol und Hydrogensulfat mit jeweils einer positiven bzw. einer negativen Formalladung. Danach wird von dem protonierten tert.-Butanol das entstandene Wassermolekül abgespalten. Schließlich bildet das tert.-Butanol eine Doppelbindung, indem es ein weiteres Wasserstoffatom abspaltet, welches von dem Hydrogensulfat aufgenommen wird. Nach der Reaktion liegen Isobuten, Wasser und der unveränderte Katalysator Schwefelsäure vor.

Verwendung von Isobuten:

Isobuten dient als wichtiger Grundstoff  für viele Produkte. Es wird zur Herstellung von Kautschuken für Reifen und verschiedene Kunststoffe benötigt und kann zu Polyisobuten verarbeitet werden, woraus z.B. Schmierstoffe und Klebstoffe hergestellt werden.

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