Name: Luise Scheld- von Alt, 18.06.2021
Allgemeines zur glycosidischen Bindung
- Bindung zwischen anomeren Kohlenstoffatomen eines Kohlenhydrats und anderer chemischen Gruppe (z.B. eines anderen Kohlenhydrats bei Dissachariden)
- entsteht durch Reaktion von Aldehyd oder Keton und Alkohol (Halbacetal) oder zwei Alkoholen (Vollacetal)
- Stoffe mit glycosidischen Bindung heißen Glycoside
- Bindung ist hydrolytisch spaltbar (Wasser wird freigesetzt-> Kondensationsreaktion
- durch glycosidische Bindung liegt Aldehydgruppe der Aldosen oder Ketofunktion der Ketosen als cyclisches Vollacetal vor
Unterschiedliche Verknüpfungsmetoden:
- Beta-1,4-glycosidische Bindung in Cellobiose und Cellulose *
- Alpha-1,4-glycosidische Bindung bei Maltose und Amylose
- Alpha-1,4-glycosidische Bindung und alpha-1,6-glycosidische Bindung bei Amylopektin und Glycogen
- Beta-1,4-glycosidische Bindung bei Cellulose
*Alpha= trans, Beta= cis
=> menschliche Verdauungsenzyme können nur alpha-1,4-glycosidische Bindungen aufspalten-> praktische Bedeutung
Nomenklatur:
- Position der Hydroxigruppe des anomeren Kohlenstoffatoms (das an Bindung beteiligt ist) bestimmt Name der Verbindung
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png, public domain, author: Benjah-bmm27
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png, public domain, author: Benjah-bmm27