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Name: Hannah Müller, 2021-06

 

Optische Aktivität

Die optische Aktivität beschreibt die folgende physikalische Stoffeigenschaft von bestimmten Enantiomeren einer Verbindung, welche die Polarisation (Schwingungsebene) von Licht drehen können. Durch die Elektronen in dem Molekül wird ein elektrisches Feld aufgebaut, welches mit dem Licht in Wechselwirkung tritt. Im Folgenden wird das durchscheinende Licht polarisiert. Dieses Phänomen tritt nur bei Verbindungen auf, die ein chirales C-Atom enthalten und als zwei zueinander spiegelbildliche Enantiomere vorkommen, weshalb es sich hierbei auch um das einzige Unterscheidungskriterium zweier Enantiomere handelt.

Milchsäure beispielsweise hat zwei Enantiomere, welche das Licht in jeweils entgegengesetzte Richtungen polarisieren.

 

D- und L-Milchsäure

Milchsäure in D- und L-Form

 

Ob und in welche Drehrichtung die Rotation bei einer bestimmten Verbindung erfolgt, kann nicht durch den räumlichen Bau hergeleitet werden; die den Milchsäuremolekülen entsprechenden Enantiomeren von Milchsäuremethylester zum Beispiel haben entgegengesetzte Drehrichtungen.

D- und L-Milchsäuremethylester

Milchsäure-methylester

 

Die optische Aktivität muss also experimentell ermittelt werden. Dazu dient das Polarimeter:

 

Polarimeter

Polarimeter

Hierzu eignet sich der Versuchsaufbau des Polarimeters: Vor einer Röhre ist der erste Polarisationsfilter, der Polarisator, angebracht. Er lässt nur linear polarisiertes Licht durch, welches im nächsten Schritt in der Röhre auf die Messzelle mit der zu untersuchenden Substanz trifft. Der zweite Polarisationsfilter (Analysator) hinter der Messzelle kann durch Drehen so eingestellt werden, dass das polarisierte Licht hindurch kommt: Wenn die Polarisation des Lichts also nicht mit der Ausrichtung des Filters übereinstimmt, tritt kein Licht hindurch. Ist der Analysator im Verhältnis zum Polarisator um 90° gedreht und es befindet sich keine Messzelle in der Röhre, so bleibt das Blickfeld dunkel.

Wird nun die Messzelle mit der optisch aktiven Substanz gefüllt, wird die Schwingungsebene des Lichts gedreht. Dadurch wird das Blickfeld heller. Zur Bestimmung des Drehwinkels des Stoffes wird der Analysator nun so lange gedreht, bis das Blickfeld komplett dunkel ist. Nun kann man an der Skala des Blickfelds den Drehwinkel der Substanz ablesen: Hierbei kann man feststellen, dass bestimmte Enantiomere linksdrehend (-) sind, also einen negativen Drehwinkel haben, während andere mit einem positiven Drehwinkel (+) rechtsdrehend sind. Diese beiden Enantiomere sind also optische Antipoden, ihre beiden Drehwinkel haben den gleichen Betragswert.

Der Drehwinkel α errechnet sich folgendermaßen:

α=[α] ⋅ l ⋅ β (Einheit: °⋅cm-3/(g⋅dm))

Hierbei entspricht [α] der spezifischen Drehung/ Rotation/ dem Drehwert, welche(r) typisch für die untersuchte Substanz ist. Die Massenkonzentration der optisch aktiven Substanz in der verdünnten Lösung = β und die Länge der Messzelle = l. Der Drehwinkel ist außerdem abhängig von Konzentration und Struktur der Substanz sowie Temperatur und der Wellenlänge des Lichts, sodass man mit einem Polarimeter auch die Konzentration einer Lösung bestimmen kann.

Sonderfall: Liegt ein Racemat, also eine Lösung, in der zwei Enantiomere im Verhältnis 1:1 gemischt sind, vor, wird die Schwingungsebene von durchscheinendem Licht nicht gedreht. Der Drehwert dieser Lösung entspricht 0°, da die beiden Enantiomere ihre jeweilige optische Aktivität gegenseitig aufheben.

 

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