Cookies erleichtern die Bereitstellung unserer Dienste. Mit der Nutzung unserer Dienste erklären Sie sich damit einverstanden, dass wir Cookies verwenden.
Weitere Informationen

Name: Oliver Schad, 2015

 

Was sind Ester?

Ester sind die Verbindungen mit der funktionellen Gruppe: R1-COOR2
Ester entstehen bei der Reaktion einer organischen Säure und eines Alkohols. Dabei wird immer Wasser abgespalten (Hydrolyse genannt).

Ester sind kaum wasserlöslich und haben ihre Bezeichnung von „Essig-Äther“ (Ethylacetat).

 

Benennung der Ester:

a) Nach beiden Komponenten und der funktionellen Gruppe
b) Nach dem Prinzip Rest Alkohol mit „-yl“ + Grundkörper der Säure und Endung „oat“ gebildet
c) Nach ihren Trivialnamen, die sich aus den Trivialnamen der Salze der Säuren ableiten

Wichtige Eigenschaften der Ester:

Geringe Polarität -> minimale Wasserlöslichkeit
Abnehmende Wasserlöslichkeit mit steigender Kohlenstoffkettenlänge
Reagieren in Wasser neutral, also nicht als Säure
Siedepunkte im Vergleich zu Alkoholen/ Carbonsäuren gleicher Länge wesentlich niedriger
Aromatischer Duft
Verwendung als Aromastoff in Lebensmittelindustrie
Vorkommen in Früchten

 

Der Mechanismus der Veresterung:

Die Veresterung lässt sich am besten in 5-Schritte aufteilen:
1. Protolyse durch Schwefelsäure
2. Additionsreaktion
3. Innermolekulare Reaktion
4. Abspaltung von Wasser
5. Katalysatorabspaltung

Beschreibung des Reaktionsmechanismus am Beispiel von 5-Hydorxypentansäure:

1.Schritt:
Im ersten Schritt findet die Protolyse der 5-Hydroxypentansäure statt. Die Schwefelsäure reagiert als Protonendonator und protoniert die Säure. Dadurch entstehen drei verschiedene Mesomerie-Strukturen der protonierten Säure. HSO4- bleibt als Nebenprodukt übrig.

 Mechanismus der Veresterung - Erster Schritt


2. Schritt:
Im nächsten Schritt reagiert das entstandene Carbeniumion mit der Carbonsäure. Hier findet eine Additionsreaktion statt. Die freien Elektronen des Sauerstoffatoms der Hydroxy-Gruppe binden sich mit der positiven Ladung des Kohlenstoffatoms. Die positive Ladung bleibt erhalten und lässt sich nun am Sauerstoffatom der ehemaligen Hydroxy-Gruppe finden.

 Mechanismus der Veresterung - zweiter Schritt


3.Schritt:
Danach reagiert das Produkt innermolekular. Eine innermolekulare Protolyse findet statt, bei der eine mittelständige Hydroxy-Gruppe das Wasserstoffatom der positiven Sauerstoffverbindung angreift und das Wasserstoffatom seine Bindungselektronen wegen der Elektronegativitätsdifferenz bei der Sauerstoffatom zurücklässt, sodass das Wasserstoffatom nun an der Hydroxy-Gruppe bindet und dort die positive Ladung ist.

 Mechanismus der Veresterung - dritter Schritt

4.Schritt:
Durch den vorherigen Schritt kann nun Wasser vom Molekül abgespalten werden, sodass Wasser und ein Carbeniumion entstehen.

 Mechanismus der Veresterung - vierter Schritt

5.Schritt
Zuletzt findet die Katalysatorabspaltung statt, bei der das Wasserstoffatom der Hydroxy-Gruppe am positiven C-Atom mit Wasser zum Oxoniumion reagiert. H+ wird abgespalten und das freie Elektronenpaar „klappt“ zur Doppelbindung um. Ein Estermolekül entsteht.

Mechanismus der Veresterung - fünfter Schritt

Amazon Prime

Gratis 4 Wochen Filme und Musik! (Kündigung nicht vergessen!)

Bitte Adblock deaktivieren

Bitte liebe Leute, deaktiviert Euren Adblocker, wenn Euch meine Seite gefällt!
Diese Seite finanziert sich nur durch Werbung und verursacht durch Euren Traffik auch Kosten.

Einfach auf das Symbol Eures Adblockers klicken und "Deativiert für abitur-wissen" wählen. Danke!

Amazon Bestellung

Bitte Amazon hier bestellen: Wäre es schön, wenn ihr Mal eine Amazon Bestellung über dieses Suchfenster beginnt.
Das kostet Euch nichts extra und Ihr könnt so dazu beitragen, dass die monatlichen Kosten für den Unterhalt dieser Homepage reinkommen. Vielen Dank.