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Name: Kilian Balzer, 2021-06

 

Esterspaltung durch Hydrolyse

Die Esterspaltung ist eine Reaktion, bei der der Ester in eine Carbonsäure und ein Alkohol aufgespalten wird. Somit bildet die Esterspaltung die Rückreaktion zur Veresterung.

Es wird zwischen der säurekatalysierte und der alkalische Hydrolyse (Veresterung) unterschieden.
Bei der Esterspaltung durch Hydrolyse wird für die Reaktion ein Wassermolekül als weiteres Edukt benötigt.

Säurekatalysierte Hydrolyse

  1. Zunächst wird das doppelgebundene Sauerstoffatom der Estergruppe duch das Wasserstoffion protoniert. Das Kohlenstoffatom der Estergruppe erhält somit eine positive Ladung.
  2. Anschließend bindet das Sauerstoffatom des Wassermoleküls an das positiv geladene Kohlenstoffatom.
  3. In einer innermolekularen Reaktion bindet ein Wasserstoffatom des ehemaligen Wassermoleküls and den Sauerstoff der Estergruppe, der zwei freie Elektronenpaare besitzt.
  4. Dadurch kann sich die Alkoholgruppe von dem Carbonsäurekation trennen. Dieses Kation liegt in einem mesomeren Zustand vor.
  5. Durch Katalysatorbspaltung des Wasserstoffion ensteht die Carbonsäure.


Zusammenfassend gilt: der Ester reagiert mit einem Wassermolekül zu einer Carbonsäure und einem Alkohol, wobei ein Wasserstoffion als Katalysator dient.

 

Alkalische Hydrolyse

Bei der alkatischen Esterhydrolyse liegt anstelle des Wassermoleküls ein Hydroxidion, zum Beispiel als Natriumhydroxid vor. Da dieses am Ende der Reaktion mit den Protonen der Carbonsäure reagieren, stehen sie nicht mehr zur Rückreaktion zur Verfügung. Anders als bei der säurekatalysierte Esterhydrolyse stellt sich kein Gleichgewicht zwischen Edukten und Produkten ein.

In der Biochemie kommt die Esterhydrolyse gerade bei der Spaltung von Fetten in Glycerin und Fettsäuren vor.

 

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