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Name: Valentin Jost

Verseifung

Der Mechanismus der Verseifung beschreibt eine Hydrolyse eines Esters unter Hilfenahme einer Lauge, wobei Kalilauge (liefert Schmierseife) und Natronlauge (liefert Kernseife) die am häufigsten verwendeten Laugen sind. Ursprünglich verstand man unter der Verseifung nur die Reaktion eines Esters mit OH-. Bei dieser Reaktion findet keine Rückreaktion statt, da die entstehende Fettsäure deprotoniert vorliegt. dieses Fettsäureanion hat tensidische Wirkung und ist als Seife wirksam. Heute wird auch die Reaktion eines Wassermoleküls mit einem Ester als Verseifung bezeichnet (= eigentliche Rückreaktion der Veresterung!).

Die entstehenden Produkte sind das Salz der verwendeten Säure und Alkohol.

 

Der Mechanismus ist in die folgenden drei Schritte unterteilt:

1. Nukleophiler Angriff des OH- -Ions
2. Alkoholatabspaltung und Carbonsäurebildung
3. Übergang der Protonen von der Carbonsäure zum Alkoholat

 

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