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Raphael Kress, 2016-12

Nomenklatur und Benennung von organischen Kohlenwasserstoffen

Allgemeines zur Genfer Nomenklatur:

Unter Nomenklatur versteht man die Benennung von Verbindungen in der Chemie. Die Regeln dieser Benennung, bestimmte die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), um besser international zu arbeiten.

Für organische Kohlenwasserstoffe haben sich folgende Regeln ergeben:

1.Schritt: Bestimmen der längsten Kette aus Kohlenstoffatomen

Ermittle die längste Kette an Kohlenstoffatomen. Die Anzahl dieser bestimmt den Hauptkettenname.

2.Schritt: Benennung der Seitenketten

Die Seitenketten werden allgemein nach Anzahl der Kohlenstoffatome ermittelt. Dabei erhalten sie die Endung "-yl", statt normalen Endung "an". Auch andere funktionelle Gruppen werden ermittelt und benannt.

Vorsilben (Präfixe) einiger funktioneller Gruppen:

• Carbonsäuren: Carboxy-
• Ester: Alkoxycarbonyl-
• Aldehyde: Formyl-
• Ketone: Oxo-
• Alkohole & Phenole: Hydroxy-
• Phenole: Hydroxy-
• Amine: Amino-
• Ether: <Gruppe>oxy-
• Alkene: <Gruppe>enyl-
• Alkine: <Gruppe>inyl-
• Halogenverbindungen: Halogen- (Bsp: 1-Brompentan)
• Alkane: <Gruppe>yl

Nachsilben (Suffixe) einiger funktioneller Gruppen:

• Carbonsäuren: <Name des Alkans/Alkens/Alkins> + säure
  Beispiel: Propensäure
  
  
• Ester: <Name des Alkans/Alkens/Alkins>säure
  Beispiel: Carbonsäureester
  
  
• Aldehyde: <Name des Alkans/Alkens/Alkins>al
  Beispiel: Methanal
  
  
• Ketone: <Name des Alkans/Alkens/Alkins>on
  Beispiel: Decan-3-al
  
  
• Alkohole & Phenole: -<Stamm>ol (alter Name: <Name des Alkans/Alkens/Alkins>ylalkohol)
  Beispiel: Methanol (alter Name: Methylalkohol)
  
  
• Amine: <Name des Alkans>ylamin
  Beispiel: 3,5-Dimethylamin
  
  
• Ether: <Name des Alkans>yl  -<Name des Alkans>ylether
  Beispiel: Dimethylether
  
  
• Alkene: Name des Alkens
  Beispiel: Prop-2-en
  
  
• Alkine: Name des Alkins
  Beispiel: Hept-5-in
  
  
• Alkane: Name des Alkans
  Beispiel: Ethan
  
  

Prioritätenliste bei der Nomenklatur organischer Verbindungen

Priorität nimmt von oben nach unten ab:

• Carbonsäuren
• Ester
• Aldehyde
• Ketone
• Alkohole
• Phenole
• Amine
• Ether
• Alkene
• Alkine
• Halogenverbindungen
• Alkane

   

3.Schritt: Bestimmung der Anzahl gleicher Seitenketten

Nun zählt man gleiche Seitenketten und setzt das entsprechende griechische Zahlwort vor den jeweiligen Seitenkettennamen.

Die wichtigsten griechischen Zahlwörter:

1 mono- oder hen-
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca

4.Schritt:  Ermittlung der Verknüpfungsstellen

Man nummeriert die Hauptkette so durch, dass die Verknüpfungsstellen einen kleinstmögliche Zahl erhalten.

5.Schritt: FINALVERSION

Wichtiges zur Nomenklatur:

• Nach und vor jeder Zahl kommt ein Bindestrich (3,4-Dimethylpropan)
• Der erste Buchstabe des zu benennenden Stoffes wird großgeschrieben (3,4-Dimethylpropan)
• Die funktionelle Gruppe, welche die höchste Priorität besitzt, erhält den Platz des Suffixes (siehe Beispiel)