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Name: Luisa & Lara Hohenberger , 2021-04

 

Als nukleophile Addition bezeichnet man einen Reaktionsmechanismus, bei dem ein Nukleophil (also ein negativ polarisiertes oder negativ geladenes Teilchen) eine positiviertes Teilchen angreift. Ein Nukleophil ist ein Molekül mit einer negativen Partialladung (besitzen oft ein freies Elektronenpaar), das somit ein partial positives Atom angreifen kann.
Nukleophile können z.B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Carbanionen sein.
Als ANgriffsort für die nukleophile Additionen können Kohlenstoff- Doppelbindungen, Kohlenstoff- Dreifachbindungen oder konjugierten Kohlenstoff- Mehrfachbindungen dienen.


Mechanismus der nukleophilen Addition

Der Zustand des Moleküls kann nicht durch eine einzige Strukturformel beschrieben werden, da die Elektronen sich bewegen und verschieben. Es liegt also eine Mesomerie vor.
In letzterer Strukturformel liegt keine Doppelbindung vor, sodass das Kohlenstoff- Atom positiv und das Sauerstoff- Atom negativ geladen ist.


1.

Um nun die eben beschriebenen Ladungen auszugleichen, greift ein freies Elektronenpaar des Nuklephils das positive Carbenium Ion an. Das Nukleophil wird an den Kohlenstoff gebunden. Der Sauerstoff bleibt hierbei jedoch negativ. Zudem erhält der Sauerstoff des Nukleophils eine positive Ladung, da es drei Bindungen eingeht und somit ein Elektron zu wenig besitzt.


2.


Um die positive Ladung des mittelständigen Sauerstoffs des ehemaligen Nukleophils auszugleichen, wird das an ihn gebundene Wasserstoff- Proton abgespalten und an den negativen Sauerstoff gebunden (Protonenwanderung). Somit ist die Ladung beider Sauerstoffe ausgeglichen.

=> Es hat also eine Addition stattgefunden, da ein neues Teilchen an ein Molekül gebunden wird, ohne dass ein anderes dabei verloren geht.

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