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Name: Johanna Semler, 2021-06

 

Enantiomere

  • Moleküle, die zueinander spiegelbildlich sind, nennt man Enantiomere.
  • Enantiomere sind zwar Isomere, unterscheiden sich aber nicht in ihrer Summenformel oder Struktur.
  • Ihr einziger Unterschied wird im Aufbau (Konfiguration) bemerkbar. Sie besitzen nämlich chirale Kohlenstoffe.
  • Zwei Enantiomere sind nie deckungsgleich. Deshalb gibt es einmal die D-Form und die L-Form rechtsdrehend und linksdrehend.
  • Natürliches Vorkommen:bei Zucker/Kohlenhydraten meist D-Form, bei den natürlichen (canonischen) Aminosäuren immer die L-Form!
  • Enantiomere sind optisch aktiv.

Drehung im Uhrzeigersinn: (+)- Form; Drehung gegen den Uhrzeigersinn: (-)- Form

  • Unterschiedliche Enantiomere besitzen die gleichen physikalischen Eigenschaften.
  • Enantiomere besitzen an den chiralen Kohlenstoffen eine entgegengesetze Konfiguration.
  • Bsp: L- und D-Glucose sind Enantiomere, d.h. sie sind gleichzeitig auch chiral.

Besipiel: Fructose

 D- und L- Fructose

D-Fructose und L-Fructose

Beide Moleküle sind Enantiomere (Spiegelbilder, also nicht deckungsgleich!)

 

 Chiralität (Händigkeit)

  • Ein chirales Kohlenstoffatom besitzt vier unterschiedliche Substituenten.
  • Bild und Spiegelbild = zwei verschiedene Formen eines Moleküls (D-, L-Form)
  • Asymmetrie des Moleküls
  • Chirale Verbindungen werden durch polarisiertes Licht sichtbar.
  • Gemisch aus linkdrehenden und rechtsdrehenden Substanzen = Racemat

Beispiel: Weinsäure

 D- und L- Weinsäure
D- und L- Weinsäure

Bei beiden Molekülen liegen jeweils zwei chirale Kohlenstoffatome mit vier unterschiedlichen Substituenten vor.

Die OH-Gruppe am unteren chiralen C-Atom entscheidet über die D- bzw. L-Form.

 

Merke:

  • Chirale Moleküle weisen zwei enantiomere Formen auf.
  • Voraussetzung: Chirale Kohlenstoffe, also ein Kohlenstoffatom mit 4 unterschiedlichen Substituenten.
  • Stereoisomere haben die gleiche Summen- und Strukturformel, aber nicht die gleiche räumliche Anordnung der Substituenten.

 

D- Form: rechtsdrehend   -> OH oder funktionelle Gruppe des untersten chiralen C-Atoms auf der rechten Seite

L-Form: linksdrehend   -> OH oder funktionelle Gruppe des untersten chiralen C-Atoms auf der linken Seite

 

Übung

Aufgabe: Prüfe, welche Kohlenstoffatome chiral sind und kennzeichne diese mit einem Sternchen. Entscheide jeweils, ob die D- oder L-Form vorliegt und verbinde zusammengehörige Enantiomere.

Übung zur Spiegelbildisomerie 

Übung zur Spiegelbildisomerie

 

 

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Lösung:

D - Glucose & L-Glucose                                                                     

D - Mannose & L-Mannose

D-Galactose & L-Galactose

 

Jeweils bei den 4 unteren C-Atomen liegen chirale C-Atome vor.

 

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