Organische Chemie: Fehlingprobe & Tollens-Probe

Name: Joseph S., 2023-01

Aldehyde:

Aldehyde sind organische Verbindungen, die von einer Kohlenstoff-Wasserstoff-Gruppe gebildet werden und eine Carbonylgruppe (-C=O) aufweisen. Diese wird als Aldehydgruppe bezeichnet. Die Carbonylgruppe befindet sich an der Endstelle einer Kohlenstoffkette und wird durch die Bindung eines Wasserstoffatoms an das Kohlenstoffatoms und durch die Bindung eines Doppelbindungspartners an das Sauerstoffatom gebildet.

Aldehyde sind in der Regel farblose Flüssigkeiten, die süßlich riechen. Sie kommen häufig in Pflanzen und Tieren vor und spielen auch in der synthetischen Chemie eine wichtige Rolle. Ein bekanntes Beispiel für ein Aldehyd ist Formaldehyd (O=CH₂).

Die Oxidation von Aldehyden ist ein chemischer Prozess bei dem die Aldehydgruppe in eine Carboxylgruppe (-COOH) umgewandelt wird. Dies geschieht durch die Zugabe von Sauerstoff und kann mithilfe von Oxidationsmitteln, wie etwa Kaliumpermanganat (KMnO₄),durchgeführt werden.

Die Oxidation von Aldehyden kann auch spontan stattfinden, wenn sie sich in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff befinden. In diesem Fall wird die Aldehydgruppe in eine Carboxylgruppe umgewandelt, was zu einem Anstieg des Sauerstoffgehalts der Verbindung führt.

Aldehyde können von Ketonen durch ihre Oxidierbarkeit unterschieden werden. Die Fehling-Probe und die Tollens-Probe verlaufen mit Aldehyden positiv, mit Ketonen dagegen nicht.

Daraus folgt, dass Ketone im Gegensatz zu Aldehyden keine reduzierende Wirkung besitzen und nicht oxidieren.

Dabei sind drei Proben zum Nachweis von Aldehyden bekannt. Die Fehling-Probe, die Tollens-Probe und die Schiff-Probe:

Die Fehling-Probe:

Die Fehling-Probe wird verwendet, um Aldehyde in Lösungen nachzuweisen. Der Test basiert auf der Tatsache, dass Aldehyde bei der Reaktion mit einer Lösung von Kupfer(II)-sulfat (CuSO₄) und einer Kaliumnatriumtartrat-Lösung unter Bindung von Cuproseinen reduziert werden. In der Chemie sind Cuproseine organische Verbindungen, die aus einer Kupfer-Atom Gruppe und einer oder mehreren organischen Gruppen bestehen.

Durchführung:

1. Zur Durchführung werden zu Beginn eine Fehling I-Lösung (Kuper(II)-sulfat), die eine hellblaue Farbe besitzt und eine Fehling II-Lösung, welche aus Kaliumnatriumtartrat besteht, das farblos ist, hergestellt. Beide zusammen werden Fehling Lösung genannt.
2. Danach wird die zu untersuchende Lösung in ein Probegefäß gegeben und ein Tropfen der Fehling-Lösung hinzugegeben.
3. Das Probegefäß wird anschließend über einem Bunsenbrenner erhitzt, bis sich die beiden Lösungen miteinander vermischen.
4. Wenn in der Probelösung Aldehyde enthalten sind, werden diese von der Fehling-Lösung reduziert und es bildet sich eine rote Cuproseine-Verbindung. Die Anwesenheit von Cuproseinen (Aldehyden) wird anhand ihrer charakteristischen Farbe, die von rot bis violett reichen kann, nachgewiesen.

Reaktionsgleichung Fehlingprobe:

Tollens-Probe (Silberspiegelreaktion):

Die Tollens-Probe, die auch Silberspiegelprobe genannt wird, wird verwendet, um Aldehyde in Lösungen nachzuweisen. Der Test basiert darauf, dass Aldehyde bei der Reaktion mit einer Lösung von Ammoniak (NH₃) und Silbernitrat (AgNO₃) unter Bildung von Silberamalgam reduziert werden.

Durchführung:

1. Für die Durchführung der Tollens-Probe wird zuerst eine Lösung von Ammoniak (NH₃) und Silbernitrat (AgNO₃)  hergestellt. Diese wird auch als Tollens-Lösung bezeichnet.
2. Anschließend wird die zu untersuchende Lösung in ein Probegefäß geschüttet und die Tollens-Lösung hinzugegeben.
3. Danach werden die beiden Lösungen über einem Bunsenbrenner erhitzt, bis sich die beiden Lösungen vermischen.
4. Sind in der Lösung Aldehyde enthalten, werden diese von der Tollens-Lösung reduziert und es bildet sich Silberamalgam. Dieser wird auch als Silberspiegel bezeichnet. Die Anwesenheit von Silberamalgam wird anhand seiner charakteristischen Farbe, die von Grau bis Weiß reichen kann, nachgewiesen.

Reaktionsgleichung Silberspiegelreaktion: