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Name: Valentin, 2017-06

 

Fehlingprobe:

Die Fehlingprobe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde. Die blaue Substanz (bestehend aus Fehling I- und Fehling II-Lösung) färbt sich rot, sobald ein Aldehyd vorliegt. Grund dafür ist, dass die in der Fehling I enthaltenen Kupfer (II)Ionen (Cu2+) zu reinem Kupfer (Cu) reduziert werden und das Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert wird. Bei Ketonen funktioniert dieser Nachweis nicht, da diese nicht oxidiert werden können (drohende Fünfbindigkeit des zu oxidierenden Kohlenstoffatoms).

 

Reduzierende Wirkung von Zuckern:

Monosaccharide (Einfachzucker):

Viele Zucker liegen als Aldosen vor und haben somit eine reduzierende Wirkung. Der Grund dafür ist, dass die Aldehydgruppe(-COH) zur Carbonsäure oxidiert wird. Obwohl Zucker verhältnismäßig öfter in der Ringform vorliegen, kommt es immer wieder zur Ringöffnung, sodass die Zucker offenkettig vorliegen. In der offenkettigen Form (der Fischerprojektion) liegt dann wieder die funktionelle Aldehydgruppe vor, an der sich der Ring öffnet und schließt (siehe Ringschluss). Somit kann der Reaktionspartner reduziert werden, weshalb man von der reduzierenden Eigenschaft von Zuckern spricht.

Disaccharide (Zweifachzucker):

Auffällig ist, dass die Fehlingprobe bei manchen Disacchariden auch positiv (z.B bei Lactose), aber bei anderen negativ (Saccharose) verläuft. Entscheidend hierfür ist die glycosidische Bindung zwischen den beiden Monosacchariden. Ist eines der beiden anomeren (frei drehbaren) Kohlenstoffe nicht an der glycosidischen Bindung beteiligt, so ist die Ringöffnung und Mutarotation möglich. Somit ist auch die Fehlingprobe bei diesen Zuckern positiv, da die Zucker zu einem gewissen Anteil in der offenkettigen Form vorliegen und die Aldehydgruppe oxidiert werden kann. Sind aber beide anomeren Kohlenstoffatome miteinander glycosidisch verknüpft wie bei der Saccharose, so ist die Ringöffnung der Monosaccharide nicht mehr möglich und die Fehlingprobe reagiert negativ.

Reduzierende Zucker - Mechanismus

reduzierende Zucker - Mechanismus der Umwandlung

Auf einen Blick reduzierende Zucker erkennen:

Will man lediglich anhand der Stukturformel eines Zuckers einordnen, ob er eine reduzierende Wirkung hat oder nicht, so kann man einem einfachen Schema folgen. Generell kann man sagen, dass alle Monosaccharide eine reduzierende Wirkung haben, da die Ringöffnung möglich ist. Auch alle 1,4-glycosidischen gebundenen Disaccharide haben eine reduzierende Wirkung, da das erste (anomere) Kohlenstoffatom des zweiten Monosaccharids nicht an der glycosidiaschen Bindung beteiligt ist. Zusätzlich hilft uns die Suche nach einem Halb- bzw. Vollacetal. Liegt ein anomeres Kohlenstoffatom vor, so entsteht immer ein Halbacetal (R-C-O-C-OH) und somit ist die Ringöffnung möglich! Damit liegen Aldosen vor, welche leicht reduziert werden können.

Halbacetal

Halbacetal

Sind allerdings beide anomeren "C"-Atome miteinander verknüpft, so entsteht ein Vollacetal (R1-C-O-C-O-C-O-C-R2). Dann ist keine Ringöffnung möglich, folglich kann auch kein freies Aldehyd vorliegen und der Zucker hat keine reduktiven Eigenschaften. Eine Fehlingprobe ist dann zum Beispiel negativ!

Vollacetal

Vollacetal

 

Schlussfolgerung: Liegt ein bei Kohlenhydraten ein Halbacetal vor, so ist auch ein anomeres Kohlenstoffatom vorhanden und der Zucker ist oxidierbar (bzw. hat eine reduzierende Wirkung). Liegt bei Disacchariden ein Vollacetal vor, so sind die beiden frei drehbaren Kohlenstoffatome miteinander verbunden und können nicht weiter oxidiert werden, weshalb der Zucker in diesem Fall keine reduzierende Wirkung hat.  

 

 

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