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Name:Oliver Schad

Die Addition

Die Addition beschreibt eine Reaktion, bei der eine Vereinigung von mindestens zwei Molekülen stattfindet, bei der der  Angriffspunkt immer eine Mehrfachbindung (Zwei-/Dreifachbindung) ist.

Die Umkehrreaktion der Addition nennt man Eliminierung. Bei dieser werden Moleküle voneinander abgespalten und somit getrennt.

Alkene bzw. Alkine, also Kohlenstoffe mit einer Zweifach- bzw. Dreifachbindung, nennt man ungesättigte Kohlenstoffe. Da diese Kohlenstoffe nicht die maximale Anzahl an Wasserstoffen bindet, die es binden könnte, sind diese energetisch ungünstig, sodass es leicht möglich ist unter Aufhebung einer Sigma-Bindung ein Alken beispielsweise in ein Alkan umzuwandeln.

 

Die elektrophile Addition

Hier greift ein positives Teilchen die Mehrfachbindung an.

Die elektrophile Addition am Beispiel von Ethen und einem Halogenmolekül (Br2) :

(1) Es liegen Ethenmoleküle (C2H4) und Brommoleküle (Br2) vor.

(2) Zwar ist Brkein Dipol und hat somit keine Ladungen oder Ladungsverschiebungen, jedoch werden die Elektronen durch die hohe Elektronendichte am Ethenmolekül abgestoßen. Demnach entsteht eine positive Partialladung am Brommolekül und eine negative Teilladung dementsprechend am gegenüberliegenden Teil des Brommolekül. Das Brommolekül ist zum Dipol geworden.

(3) Das positive Bromomiumion Br+ reagiert nun mit der Doppelbindung des Ethenmoleküls, indem dieses die Doppelbindung "aufklappt" und einen Pi-Komplex mit dem Bromomiumion Br+ bildet. Dies nennt man den elektrophilen ("elektronenliebend", positive Teilchen) Angriff. Das Bromomiumion Br+wird nun gebunden. Ein negatives Bromid Br- bleibt zurück.

(4) Da nun keine Doppelbindung mehr vorliegt ist ein C-Atom mit ausschließlich drei Bindungen entstanden (Bindung mit zwei Wasserstoffen und dem anderen C-Atom). Dieses ist positiv und nennt man Carbeniumion. Das negative Bromid Br- reagiert nun mit dem positiven Carbeniumion.

(5) Das Brommolekül wurde gebunden, sodass 1,2-Dibromethan entstanden ist.

Die Schritte (2), (3) und (4) sind Übergangszustände und somit nicht isolierbar!

Durch elektrophile Addition von Wasser an Ethen kann zum Beispiel Ethanol erzeugt werden.

 

Die nukleophile Addition

Anders als bei der elektrophilen Addition greift nun ein negatives Teilchen die Mehrfachbindung eines Moleküls an.

Die nukleophile Addition am Beispiel von Fluorwasserstoff HF und 1-Fluorethen:

(1) Es liegen Fluorwasserstoff und 1-Fluorethenmoleküle vor.

(2) Fluorwasserstoff ist aufgrund der hohen Elektronegativität ein Dipol. Bei Fluorethen zieht Fluor so stark an den Elektronen, dass auch das C-Atom polarisiert wird und dieses wieder Elektronen vom nächsten C-Atom an sich zieht, sodass dieses positiv polarisiert worden ist. Die Ursache ist der -I-Effekt.

(3) Fluorid F- greift nun an dieser Stelle an und bindet am zweiten C-Atom. H+ bleibt zurück.

(4) Die Doppelbindung klappt nun auf und bindet das H+.

(5) Es ist 1,2-Difluorethan entstanden.

Wieder gilt, dass die Schritte (2) - (4) Übergangszustände darstellen, welche nicht isolierbar sind.

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