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Name: Michel Engelke, 2017-01

 

Definition:

Als Eliminierungsreaktion werden in der organischen Chemie Reaktionen bezeichnet, bei welchen zwei Atome/Atomgruppen aus einem Molekül abgespalten werden. Damit diese Reaktion gelingt, müssen zwei Bindungen aufgebrochen werden. Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition und eine Konkurrenzreaktion zur nukleophilen Substitution.

 

Die Reaktionsmechanismen:

Eliminierung - E1:

1.Man besitzt ein Alkan.
2.Zuerst wird die Abgangsgruppe (in diesem Fall das Brom) unter Bildung eines Carbeniumions abgespalten.
3.Nun greift eine Base ein Proton am benachbarten C-Atom an, wobei jene C-H-Bindung aufgelöst und eine Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen gebildet wird.
4.Ein Alken ist entstanden.

  

Eliminierung - E2:

1.Man besitzt ein Alkan.
2.Die Abgangsgruppe (in diesem Fall das Brom) spaltet sich zeitgleich zum Wasserstoff, welches sich an eine Base bindet, vom Alkan ab. Es entsteht eine Doppelbindung zwischen den beiden C-Atomen.
3.Ein Alken ist entstanden.

 

Begünstigende Bedingungen:

Eliminierung - E1:

-ein stabilisiertes Kation existiert (Lösungsmittel ist polar-protisch, I-Effekt)

-hohe Temperatur (erhöhte Abspaltungswahrscheinlichkeit)

-schwache Basen

 

Eliminierung - E2:

-niedrige Temperatur

-starke Basen

-Kation kann nicht gut isoliert werden (polar-aprotisches Lösungsmittel)

 

Eigenschaften:

Eliminierung - E1:

-monomolekulare Reaktion (Angriff und Spaltung zeitversetzt)

-Reaktion besteht aus mehreren Stufen, in welchen ein Carbeniumion gebildet wird (isolierbare Zwischenstufe)

-Reaktionsgeschwindigkeit ist nur von der Konzentration des Substrats abhängig

 

Eliminierung - E2:

-bimolekulare Reaktion (gleichzeitiger Ablauf von Angriff und Spaltung)

-kein isolierbarer Übergangszustand

-Reaktionsgeschwindigkeit ist von der Konzentration des Substrats und der Base

 

 

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