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Chemie

Organische Chemie: Struktur- und Eigenschaftsbeziehungen bei organischen Kohlenwasserstoffen

Details
Zuletzt aktualisiert: 17. Dezember 2019
Zugriffe: 54532

Name: Esra Alp, 2017-01

 
Struktur von Kohelsnwasserstoffen

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, dass heißt sie bestehen aus den beiden Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) und liegen als Einfachbindungen im Molekül vor.

Da die Kohlenstoffatome die gleiche Elektronegativität (2,55) besitzen, haben sie weder einen negativen noch einen positiven Pol. Die C-C-Einfachbindungen sind also unpolar.

Da Wasserstoffatome eine Elektronegativität von 2,2 und die Kohlenstoffatome eine Elektronegativität von 2,55 haben, sind die C-H-Einzelbindungen geringfügig polar.

Daraus lässt sich schließen, dass Alkane eine unpolare Struktur haben, weil die Atome der Alkane durch unpolare Bindungen zusammengehalten werden.

Die Anziehungskräfte (van-der-Waals-Kräfte) eines Alkans zwischen den Molekülen sind schwach, da die Alkan-Moleküle eine unpolare Struktur haben.

Diese Schlussfolgerung ist wichtig, um die physikalischen Eigenschaften der Alkane zu verstehen.
Eigenschaften:


1) Schmelz- und Siedepunkte

Die Schmelz- und Siedepunkte steigen mit zunehmender Länge der Kohlenwasserstoffe der unverzweigten Alkanmoleküle. Dadurch steigen auch die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen. Diese Anziehungskräfte zwischen den unpolaren Molekülen entstehen durch die nicht symmetrische Verteilung der Elektronen. Dadurch enstehen Dipole, die Anziehungskräfte auf die Elektronenhülle benachbarter Moleküle ausüben und diese dadurch ebenfalls polarisieren. Die Dipole werden induzierte Dipole genannt und die daraus resultierenden Anziehungskräfte Van-der-Waals-Kräfte.

Je länger die Kohlenwasserstoffketten der unverzweigten Alkanmoleküle werden, desto stärker werden die Kräfte zwischen den Teilchen. Ab Pentan sind die Anziehungskräfte so stark, dass sie die Teilchen (bei Raumtemperatur) als Flüssigkeit zusammenhalten.

Da bei den kurzkettigen Alkanen die Kräfte noch schwach sind, liegen diese (bei Raumtemperatur) als Gase vor.


2) Löslichkeit

Alkane sind kaum in Wasser löslich. Sie lagern sich nur auf der dem Wasser ab, da sie eine geringere Dichte als Wasser haben. Die Dichte der Alkane steigt zwar mit wachsender Kohlenstoffkette, jedoch wird sie nie größer als die Dichte von Wasser. Es hängt von den Kräften ab , die zwischen den Teilchen wirken, ob zwei Stoffe ineinander löslich sind oder nicht. Alkanmoleküle sind unpolar und bilden Van-der-Waals-Kräfte aus. Zwischen den polaren Wassermolekülen bestehen aber zusätzliche Wasserstoffbrücken.

Alkane sind hydrophob (wassermeidend) und lipophil (fettlöslich). Hydrophil heißt wasserfreundlich und lipophob heißt Fett meidend.

Es gilt die Regel: Ähnliches löst sich in Ähnlichem.


3) Viskosität

Unter Viskosität versteht man das Fließverhalten einer Flüssigkeit.

Da zwischen längerkettigen Kohlenwasserstoffmolekülen größere Anziehungskräfte herrschen, haben flüssige Kohlenwasserstoffe eine größere Viskosität. Kohlenwasserstoffe mit geringen Anziehungskräften zwischen den Molekülen haben demnach auch eine geringe Viskosität.

 

Name   (Summenformel)

smp
[°C]

sdp
[°C]
Dichte Viskosität
         
         
         
         
         
         
         
         
         

 

Eigenschaften der Alkane im Vergleich: 

 

Schmelz-/Siedetemperatur  Dichte    Viskosität               in °C                        in g/cm3

 Methan   CH4    -182          -161               0,47              ⇓
 Ethan     C2H6    -183           -88                0,57              ⇓
 Propan   C3H8    -186           -42                0,59              ⇓
 Butan     C4H10    -135            -1                 0,60              ⇓
 Pentan   C5H12    -129            36                 0,63           nimmt
 Hexan    C6H14      -94            68                 0,66             zu
 Heptan   C7H16      -90            98                 0,68              ⇓
 Octan     C8H18      -56           126                0,70              ⇓
 Nonan    C9H20      -53           150                0,72              ⇓
 Decan    C10H22      -30           174                0,73              ⇓

 

 

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