Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 22. Juni 2021

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Name: Valentin Jost, 2015

Nela Zupanic 2021-06

Verseifung

Die Verseifung (auch Saponifikation genannt) beschreibt die Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines alkalischen Stoffes z.B. Natronlauge. Anders als bei der sauren Esterhydrolyse, d.h. der Rückreaktion einer sauren Veresterung, ist die Verseifung irreversibel, da das an der Carbonsäure notwendige Proton, welches für die Veresterung notwendig ist, fehlt.

Die Verseifung stellt eine Rückreaktion der Veresterung dar. Verseifung und Veresterung sind Konkurrenzreaktionen. Formal handelt es sich dabei um eine weitere Hydrolyse, bei der statt Wasser z.B. Natriumhydroxid zum Einsatz kommt. Dabei gilt Ester + Hydroxidionen-> Säureanion + Alkohol.

Verseifung (allgemein): R1-COO-R2+H₂O+NaOH -> R1-COO-Na⁺+R2-OH

Die Verseifung entspricht einem kombinierten Additions-Eliminierungsmechanismus, der insgesamt in 3. Schritten abläuft:

1. Nukleophiler Angriff eines Hydroxidons (OH-) an den Carbonyl-Kohlenstoff des Esters

2. Eliminierung und Abspaltung des Alkoholat-Ions, dadurch erfolgt die Stabilisierung des Anions

3. Deprotonierung der Carbonsäure (Protolyse zwischen Alkoholation und der Carbonsäure)-> irreversibel!

Bei den Schritten 1. und 2. liegt eine Gleichgewichtsreaktion vor.

Ursprünglich verstand man unter der Verseifung nur die Reaktion eines Esters mit OH^-. Bei dieser Reaktion findet keine Rückreaktion statt, da die entstehende Fettsäure deprotoniert vorliegt. Dieses Fettsäureanion hat tensidische Wirkung und ist als Seife wirksam. Heute wird auch die Reaktion eines Wassermoleküls mit einem Ester als Verseifung bezeichnet (= eigentliche Rückreaktion der Veresterung!). Die entstehenden Produkte sind das Salz der verwendeten Säure und Alkohol.

Historisch gesehen betrachtete man die Verseifung als eine Esterspaltung, die Spaltung von Fetten (=Triglyceriden). Der Beruf des Seifensieders war im Mittelalter von großer Bedeutung. Denn sie verwendeten tierische Fette oder pflanzliche Öle, welche mit Natronlauge oder Kalilauge dann die Fettsäureanionen herstellten, welche wiederum der Hauptbestandteil der Kernseifen sind. Die Kernseifen sind im Grunde Alkalisalze der in den Fetten verestert vorkommenden Fettsäuren.

Dabei gilt: Natriumsalze der Fettsäuren sind Kernseife. Kaliumsalze der Fettsäuren entsprechen den Schmierseifen. Eine wichtige Kennzahl der Fettanalytik ist die Verseifungszahl.

Die Verseifungszahl (VZ) entspricht einem Maß, mit dem es möglich ist, die in den Fetten gebundenen, vorkommenden und freien Säuren zu bestimmen. Die Verseifungszahl steht im konkreten Zusammenhang mit deren mittleren molaren Masse, d.h. je niedriger bzw. kleiner die mittlere molare Masse der entsprechenden Fettsäuren, desto größer bzw. höher die VZ.