Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 27. Juni 2021

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Name: Johanna Semler, 2021-06

Enantiomere

• Moleküle, die zueinander spiegelbildlich sind, nennt man Enantiomere.
• Enantiomere sind zwar Isomere, unterscheiden sich aber nicht in ihrer Summenformel oder Struktur.
• Ihr einziger Unterschied wird im Aufbau (Konfiguration) bemerkbar. Sie besitzen nämlich chirale Kohlenstoffe.
• Zwei Enantiomere sind nie deckungsgleich. Deshalb gibt es einmal die D-Form und die L-Form rechtsdrehend und linksdrehend.
• Natürliches Vorkommen:bei Zucker/Kohlenhydraten meist D-Form, bei den natürlichen (canonischen) Aminosäuren immer die L-Form!

• Enantiomere sind optisch aktiv.

Drehung im Uhrzeigersinn: (+)- Form; Drehung gegen den Uhrzeigersinn: (-)- Form

• Unterschiedliche Enantiomere besitzen die gleichen physikalischen Eigenschaften.
• Enantiomere besitzen an den chiralen Kohlenstoffen eine entgegengesetze Konfiguration.
• Bsp: L- und D-Glucose sind Enantiomere, d.h. sie sind gleichzeitig auch chiral.

Besipiel: Fructose

D-Fructose und L-Fructose

Beide Moleküle sind Enantiomere (Spiegelbilder, also nicht deckungsgleich!)

 Chiralität (Händigkeit)

• Ein chirales Kohlenstoffatom besitzt vier unterschiedliche Substituenten.
• Bild und Spiegelbild = zwei verschiedene Formen eines Moleküls (D-, L-Form)
• Asymmetrie des Moleküls
• Chirale Verbindungen werden durch polarisiertes Licht sichtbar.
• Gemisch aus linkdrehenden und rechtsdrehenden Substanzen = Racemat

Beispiel: Weinsäure

 
D- und L- Weinsäure

Bei beiden Molekülen liegen jeweils zwei chirale Kohlenstoffatome mit vier unterschiedlichen Substituenten vor.

Die OH-Gruppe am unteren chiralen C-Atom entscheidet über die D- bzw. L-Form.

Merke:

• Chirale Moleküle weisen zwei enantiomere Formen auf.
• Voraussetzung: Chirale Kohlenstoffe, also ein Kohlenstoffatom mit 4 unterschiedlichen Substituenten.
• Stereoisomere haben die gleiche Summen- und Strukturformel, aber nicht die gleiche räumliche Anordnung der Substituenten.

D- Form: rechtsdrehend   -> OH oder funktionelle Gruppe des untersten chiralen C-Atoms auf der rechten Seite

L-Form: linksdrehend   -> OH oder funktionelle Gruppe des untersten chiralen C-Atoms auf der linken Seite

Übung

Aufgabe: Prüfe, welche Kohlenstoffatome chiral sind und kennzeichne diese mit einem Sternchen. Entscheide jeweils, ob die D- oder L-Form vorliegt und verbinde zusammengehörige Enantiomere.

Übung zur Spiegelbildisomerie

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Lösung:

D - Glucose & L-Glucose                                                                     

D - Mannose & L-Mannose

D-Galactose & L-Galactose

Jeweils bei den 4 unteren C-Atomen liegen chirale C-Atome vor.