Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 24. Januar 2023

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Name: Leon B., 2023-02

Die Ninhydrin-Reaktion ist eine chemische Methode, die verwendet wird, um Aminosäuren in biologische Proben nachzuweisen. Sie wurde erstmals von dem deutschen Chemiker Franz Ninhydrin im Jahr 1903 beschrieben und hat seitdem in vielen Bereichen der Analytischen Chemie, Biochemie und Forensik eiche wichtige Rolle gespielt 

Bild 1:

Die Ninhydrin-Reaktion basiert auf der Tatsache, dass Aminosäuren eine starke Affinität zu Ninhydrin, einer kristallelenden Substanz, aufweisen. Wenn eine Probe, die Aminosäuren enthält und mit Ninhydrin behandelt wird, reagieren diese Aminosäuren mit Ninhydrin, um eine blau-violette Pigmentverbindung zu bilden, die als Indikator für die Anwesenheit von Aminosäuren in der Probe dient.

Die Ninhydrin-Reaktion wird häufig in der forensischen Analytik verwendet, um Fingerabdrücke zu enthüllen, die mit Ninhydrin behandelt werden und in der Biochemie, um die Anwesenheit von Aminosäuren in Proteinen nachzuweisen. Es wird auch in der Textilindustrie verwendet, um die Identität von Wollfasern zu bestimmen.

Die Ninhydrin-Reaktion ist eine sehr empfindliche Methode und kann sogar Spuren von Aminosäuren nachweisen, die nur in sehr geringer Konzentration vorhanden sind.

Insgesamt ist die Ninhydrin-Reaktion eine wertvolle Methode, vor allem in den oben genannten Bereichen.

Der Reaktionsmechanismus verläuft so:

1. Ninhydrin wird zum Trion dehydralisiert 
2. Am mittleren Carbonylsauerstoff greift die Aminogruppe der Aminosäure an und kondensiert zum Imin. 
3. Durch Hydrolyse des Imins wird der Aminosäurerest als Aldehyd abgespalten und es verbleibt ein primärer Amin
4. In der Kondensationsreaktion entsteht, mit einem zweiten Ninhydrin-Molekül unter Wasserabspaltung, Ruhemanns Purpur 3

Bild 2:

! Eine Ausnahme ist jedoch Prolin, hier entsteht ein gelbes, intermediäres Additionsprodukt, bindet an diesem Punkt jedoch ein weiteres Ninhydrin-Molekül am Ring. Dieser Stoff färbt sich ebenfalls Purpur.