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Chemie

organische Chemie: Löslichkeit von organischen Verbindungen (polare und apolare Lösungsmittel)

Details
Zuletzt aktualisiert: 22. April 2021
Zugriffe: 21141

Name: Lucas Röder, 2021-01


Die Löslichkeit eines Stoffes hängt immer mit der Polarität dieser Verbindung zusammen:

Polare Stoffe lösen sich in polaren Lösungsmitteln und unpolare Stoffe in unpolaren Lösungsmitteln.

Man kann vereinfacht sagen: "Gleiches löst sich in Gleichem".


Ionen lösen sich beispielsweise also gut in polaren Stoffen wie z.B. Wasser.

Wann ist ein Molekül polar oder unpolar?

Um verstehen zu können, was Polarität bedeutet, muss man sich den Aufbau von Molekülen vor Augen führen. Atome bestehen immer aus Atomkernen und Elektronen. Dabei ist der Atomkern positiv und die Elektronen negativ geladen. Sind die Elektronen in einem Molekül(oder Ion) ungleichmäßig verteilt, ist das Molekül polar.

Ein Molekül besitzt nun mehrere Atome, die miteinander durch Atombindungen verbunden sind. durch diese Bindungen können durch die unterschiedliche Anziehung der Atomkerne auf die Bindungselektronen nun Ladungsverschiebungen stattfinden. Es kann zu positiv geladenen Polen und negativ geladenen Polen kommen. Addieren sich diese gibt es zwei Möglichkeiten:

Die Ladungen fallen in einem Punkt zusammen => Die ungleichen Ladungen löschen sich aus => Das Molekül ist unpolar / apolar.

Die Ladungen fallen nicht in einem Punkt zusammen => Es liegen ZWEI Pole vor (Dipol) => Das Molekül ist polar.

Kann man das berechnen?

Ja, die Elektronegativität beschreibt die Fähigkeit eines Atoms, die Elektronen einer Bindung zu sich zu ziehen. Atome mit einer hohen Elektronegativität
ziehen Elektronen stärker zu sich, als Atome mit einer niedrigen Elektronegativität. Die Elektronegativität wird im Periodensystem abgelesen (oder bei Wikipedia auf der Seite des jeweiligen Elementes).

Wenn man nun zwei Elemente hat, die durch eine Atombindung verbunden sind, subtrahiert man die Werte um die Elektronegativitätsdifferenz (ΔEN) zu erhalten:

Eine Atombindung ist dann polar, wenn die Elektronegativitätsdifferenz der zwei Bindungspartner 0,3 - 1,7 beträgt.
Eine Atombindung ist dann unpolar, wenn die Elektronegativitätsdifferenz unter >0,3 ist.

Beispiele:

H-Cl:
EN H = 2,2
EN Cl = 3,2

=> ΔEN = 3,2 - 2,2 = 1,0 => HCl hat eine polare Atombindung


Beachte:

  • Es existieren Abstufungen von stark polar über weniger polar bis hin zu unpolar.
  • Außerdem gibt es Moleküle die sowohl ein polares als auch unpolares Molekülende besitzen(z.B. Tenside).

Hydrophile und lipophile Moleküle

Bei hydrophilen Molekülen kommt es untereinander zu einer elektrostatische Anziehung durch die ungleichen Ladungen der Dipole.
Das gilt sowohl für ganze Ladungen bei Ionen und ebenso für Teilladungen in polaren Molekülen.

Es zieht also der positive Pol des einen Moleküls den negativen Pol eines Nachbarmoleküls an.


Bei lipophilen Molekülen gibt es solche Wechselwirkungen nicht. Hier liegen nur Van-der-Vaals-Kräfte vor.
Es handelt sich dabei um Anziehungskräfte zwischen unpolaren Molekülen. Sie nehmen mit der Größe der Moleküle zu, sind aber immer
deutlich schwächer als die Wechselwirkungen zwischen polaren Molekülen.

Generelle Aussagen zu organischen Verbindungen in Bezug auf ihre Polarität

Es ist für unerfahrene Menschen nicht leicht, nur durch Betrachten der Strukturformel, alle Stoffe klar in zwei Gruppen, die polare und die unpolare, einzuteilen.

Manchmal ist es zumindest möglich zwei Stoffen mit bekannter Molekularstruktur zu vergleichen und zu sagen, welcher von beiden eher polar und welcher eher
unpolar ist. Hier gibt es Abstufungen von stark polar über weniger polar bis hin zu sehr unpolar.

Trotzdem gibt es ein paar Hilfen:

  • Gesättigte Kohlenwasserstoffe, also Alkane, sind unpolar und hydrophob(wassermeidend). Doppelbindungen, Dreifachbindungen und Alkylreste ändern daran nichts.
  • Substituenten, die Sauerstoff enthalten erhöhen die Polarität. Je öfter diese auftreten, desto polarer wird das Molekül.
  • Substituenten, die Stickstoff enthalten, erhöhen die Polarität ebenfalls, auch wenn Stickstoff weniger elektronegativ ist, als Sauerstoff.
  •  Und dann gibt es auch noch Tenside. Diese sind vom Aufbau insofern besonders, da sie ein polares und ein unpolares Molekülende aufweisen.

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