Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 19. Dezember 2020

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Name: Belinda, Jahrgangstufe 11, 2015

Isomerie und ihre verschiedene Arten

Innerhalb der Lehre der (organischen) Chemie taucht der Begriff „Isomerie“ ständig auf. Dass man über die Isomerie und ihre Vielfältigkeit Bescheid weißt, ist daher grundlegend.

Die Wörter „Isomerie“ und „Isomer“ heißen übersetzt „das gleiche Teil“.
griechisch -> deutsch: iso = gleich;  meros = Teil

Mit dem Begriff „Isomerie“ meint der Chemiker, dass es Moleküle (sogenannte Isomere) gibt, die trotz gleicher Summenformel (d. h. die gleiche Menge und Art von Atomen) eine andere Struktur(formel) haben.

Sie sind verschiedene Stoffe mit anderen (bio-)chemischen und physikalischen Eigenschaften (z. B.: (un-)giftig, Schmelz- und Siedepunkte oder Löslichkeit) sind.

Der Grund dafür ist, dass die Moleküle / Isomere anders aufgebaut sind. Die jeweiligen Strukturformeln (d. .h  die Anordnung der Atome bzw. der Atomgruppen) unterscheiden sich voneinander. Es gibt zwei große Kategorien  bezüglich der Isomerie, nämlich die Konstitutions- und die Stereoisomerie.

Hinweis: Fast alle Isomeriearten werden mit zwei Namen benannt.

1) Konstitutions- oder Strukturisomerie:

Diese Isomere besitzen die exakt gleiche Summenformel. Die Art und Weise, wie die einzelnen Atome / Atomgruppen miteinander verknüpft sind, sind unterschiedlich.

a) die funktionelle Isomerie:

Die Isomere haben unterschiedliche funktionelle Gruppen, die ausschlaggebend für die Zuordnung der jeweiligen Stoffklassen sind.

Bsp: C₃H₆O

b) die Skelett-/Gerüstisomerie:

Die „Grundgerüste“ der Isomere sind durch Verzweigungen umgestellt. Eine „Atomkette“  kann mehrere Zweige haben.

Bsp: Pentan C₅H₁₂

c) die Positions- / Stellungsisomerie:

Die funktionellen Gruppen befinden sich jeweils an einer anderen „Position“.

Bsp: Brrombutan C₄H₉Br 

d) die Tautomerie / Protonenisomerie:

Ein Isomer wandelt sich in ein anderes um, indem die Molekülteile (meistens Protonen) einen Platzwechsel durchführen. Dies geschieht in Gleichgewichtsreaktionen.

Bsp: C₂H₄O

e) die Valenz- / Bindungsisomerie:

Die Isomere differenzieren sich durch die Anzahl und Position der Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen.

Bsp: C₃H₄

2) Stereo- oder Raumisomerie:

Alle Moleküle haben die gleiche Summenformel und die gleiche Konstitution (Verknüpfung der Atome bzw. der Atomgruppen). Sie bilden jedoch Isomere, da sie sich in ihrer räumlichen Anordnung voneinander unterscheiden.

a) die Konformations- / Rotationsisomerie:

Wenn nur Einfachbindungen vorliegen, haben die Molekülteile die Möglichkeit, sich frei zu drehen. Dabei können sie verschiedene Positionen einnehmen, ohne die Atombindung(en) zu lösen.
Achtung: Ausnahmsweise handelt es sich hierbei um den exakt selben Stoff.
Beachte: Moleküle mit Mehrfachbindung(en) sind nicht frei drehbar!

Bsp: Ethandiol C₂H₄(OH)₂

b) Die geometrische Isomerie: die E-Z-Isomerie (auch cis-trans-Isomerie genannt)

Die Isomere weisen verschiedene Lagen von bestimmten Atomen / Atomgruppen auf. Liegen sie zusammen auf einer Seite, drückt man dies mit „Z“ oder  „cis“ aus. Ist dies nicht der Fall, lautet der Ausdruck „E“ oder „trans“.  Es sind zwei verschiedene Stoffe.

Bsp: Difluorethen C₂H₂F₂

Eine ausführlichere Erklärung zur E/Z-Isomerie findet ihr in diesem Artikel: Cis-/ trans-Isomerie und E/Z-Isomerie

c) die Konfigurations- / Spiegelbildisomerie:

Bei einigen Molekülen (gerade bei diesen, die für die Biochemie entscheidend sind) sind ein oder mehrere Chiralitätszentren vorhanden. Chiralität ist ein Kunstwort, stammt aus dem Griechischen und bedeutet etwa „Händigkeit“. Die Isomere verhalten sich wie eine rechte und eine linke Hand zueinander, wie eine Art von Spiegelbild. Sie gelten allerdings als zwei unterschiedliche Stoffe.

Beispiel: Spiegelbildisomerie bei Milchsäure

Spiegelbildisomerie findet man oft bei Kohlenhydraten, Carbonsäuren und Aminosäuren.
 

Beispiel: Spiegelbildisomerie bei α-Aminosäuren