Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 12. Januar 2022

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Name: Luisa Kölbel, 2021-06

Fischer Projektion

Die Fischer-Projektion, von Emil Fischer, ist eine Methode in der die linearen, chiralen Verbindungen zweidimensional dargestellt werden können. Zusätzlich
löst die Projektion das Problem der räumlichen Darstellung von tetraederwinklige Verbindungen. Es schafft eine übersichtliche Darstellung, bei der die
Chiralitätszentren schneller herausgefunden werden können und wird genutzt, um die D/L- Konfiguration zu bestimmen.
Zum Zeichnen von der Fischer-Projektion muss man folgende Regeln beachten:

1. Die C-Atome werden von oben nach unten gezeichnet, wobei das am schwächste oxidierende Atom unten steht.
2. Die horizontalen Linien beziehungsweise die Linie, die zur Mitte hin dünner werden, zeigen aus der Ebene heraus.
3. Die vertikalen Verbindungen gehen von dem Betrachter weg. Zur Mitte hin werden die Linie der Verbindungen dicker.
4. Nur das erste und das letzte C-Atom wird ausgeschrieben. Die restlichen werden durch Kreuzbindungen dargestellt.
Die Fischer-Projektion wird von oben nach unten durchnummeriert.

In der unteren Grafik sieht man links Glucose in der Fischer-Projektion.

Umwandlung nach Haworth-Projektion

Der Chemiker Walter Norman Haworth ist der Erfinder der Haworth-Projektion. Hierbei wird eine ringförmige Darstellung von mehrgliedrigen Molekülen
in einem Fünf- oder Sechseck erschaffen. Die OH-Gruppe des vierten beziehungsweise des fünften Kohlenstoffes der Fischer-Projektion reagiert mit dem
ersten Kohlenstoff, wodurch eine ringförmige Anordnung entsteht. Der Sauerstoff von der OH-Gruppe verbindet sich mit dem ersten Kohlenstoff. Das verbliebene H-Atom
kann durch das Umklappen der Doppelbindung zur Einfachbindung beim Sauerstoffatom mit diesem reagieren.
Um die Fischer-Projektion in die Haworth-Projektion umzuwandeln muss man folgende Regeln beachten:

1. Bei einem Fünfeck geht der Sauerstoff nach hinten weg. Bei einem Sechseck befindet sich der Sauerstoff in der hinteren rechten Ecke.
2. Die Kohlenstoffe werden im Uhrzeigersinn nummeriert, dabei ist das Kohlenstoffatom rechts vom Sauerstoff das Erste.
3. Zeigen die Substituenten bei der Fischer-Projektion nach rechts, so werden sie bei der Haworth-Projektion nach unten geschrieben. Zeigen sie allerdings nach
links, so schreibt man die Substituenten bei der Haworth-Projektion nach oben.
4. Steht die OH-Gruppe unten so handelt es sich um eine Alpha Version des Moleküls. Steht die OH-Gruppe allerdings oben, so ist es eine Beta Version des Moleküls.

Umwandlung der Fischer-Projektion in die Haworth-Projektion:

Die obere Abbildung zeigt eine Alpha-D-Glucose. Die untere Abbildung hingegen stellt eine Beta-D-Glucose dar.