Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 21. Juni 2021

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Name: Valentina Trani, 2021-06

Organische Chemie: Fette/ fette Öle

Allgemein:

Fette bzw. fette Öle sind Naturalfette.

Allgemeine chemische Struktur von Fetten:

Zusatz: R1, R2, R3 sind Alkyl- oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Herstellung/Entstehung:

Fette entstehen durch Veresterung von Glycerin. Sie sind Ester langkettiger Carbonsäuren von Glycerin (= dreiwertiger Alkohol), welche häufig aus drei verschiedenen, hauptsächlich geradzahligen, unverzweigten Monocarbonsäuren (= Fettsäuren) bestehen. Das bedeutet, dass ein Glycerin-Molekül mit drei Fettsäuren gebunden werden kann und somit viele unterschiedliche Fette entstehen und existieren.

• Trivialnamen von Verbindungen dieser Art sind Triglyceride oder auch Triacylglycerine.
  Trivialname von Glycerin ist Propan-1,2,3-triol
• Fettsäuren sind organische Verbindungen, welche aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.

Die bekanntesten Fettsäuren und ihre Strukturformeln:

Glycerin + 3 verschiedene Fettsäuren -> Triglycerid + Wasser
(siehe: Zusatz)

Eigenschaften:

Die physikalischen Eigenschaften eines Fettes (wie ungesättigt es ist) werden durch die Häufigkeit von Kohlenstoff- Doppelbindungen (C=C), aber auch durch die Länge einer Kohlenstoffkette bestimmt. Aufgrund der langen Fettsäureketten werden so die Sauerstoffatome in der Esterbindung isoliert, weshalb die Fette hydrophob (Wasser abstoßend) und damit schlecht löslich in Wasser sind.
Fette sind überwiegend geruchs- und geschmackslos, dennoch wirken sie als Aromaträger.
Zudem haben Fette eine Energiedichte von 37kJ/g (9kcal/g) und sind somit der wichtigste Energiespeicher für Menschen, Tiere sowie einige Pflanzen. In Pflanzen befinden sich Fette hauptsächlich in Samen oder Keinen, hingegen im tierischen Organismus im Fettgewebe.
Dies bedeutet, je länger die Fettsäure ist und je weniger Doppelbindungen sie hat, desto höher sind die Van-der-Waals-Kräfte!

Fette sind in zwei verschiedene Gruppen unterteilt: gesättigte und ungesättigte Fette. Sie sind Lipide, da die (lange) unpolare Kohlenstoffkette das kleine polare Zentrum überwiegt. Somit sind sie in unpolaren/lipophilen Lösungsmitteln wie z.B. in Benzol oder Ether löslich.

Gesättigte Fette:

Gesättigte Fette sind hauptsächlich tierischer Herkunft. Sie besitzen keine Doppelbindung und sind bei Raumtemperatur in der Regel fest (Fettstoffe -> Fette).
Herrscht eine parallele Anordnung der Fettsäuen, so besitzt die Verbindung höhere Van-der-Waals-Kräfte und somit einen höheren Schmelz- und Siedepunkt.

Ungesättigte Fette:

Ungesättigte Fette sind hauptsächlich pflanzlicher Herkunft. Sie besitzen keine Doppelbindungen und sind bei Raumtemperatur in der Regel flüssig (-> Fette Öle). Die ungesättigten Fette sind essentiell für die Ernährung, da Fette Öle sich nicht leicht in Körperfett umwandeln. Durch die in Fetten enthaltenen Fettsäuren mit Doppelbindungen entsteht eine Art „Knick“. Dieser „Knick“ verhindert das ebenmäßige übereinanderlegen der Fettsäuren, sodass zwischen Ihnen ein größerer Abstand als bei den gesättigten Fetten herrscht. Dadurch wird die Ausbildung von Van-der-Waals-Kräfte enorm beeinträchtigt, sodass es nicht mehr zur Ausbildung dieser Wechselwirkungen kommt. Es ist also viel weniger Energie notwendig (Raumtemperatur reicht aus), um den Aggregatzustand von fest zu flüssig zu ändern, aufgrund der geringeren Wechselwirkungen, die überwunden werden müssen. Folglich ist die Schmelz- und Siedetemperatur niedriger als bei gesättigten Fetten. Achtung: Im Kühlschrank jedoch, flocken einige Pflanzenöle aus, da sie dabei ihren Schmelzpunkt erreichen, wie zum Beispiel Olivenöl.
Des Weiteren werden ungesättigte Fettsäuren unterteilt in cis- Fettsäuren (auch Z- Fettsäuren genannt) sowie trans- Fettsäuren (auch E-Fettsäuren genannt) unterteilt. Die natürlichen Fettsäuren sind die cis-Fettsäuren und kommen somit häufiger vor. Dadurch, dass es cis-Glyceriden nicht möglich ist sich parallel anzuordnen, haben sie schwächere Van-der-Waals-Kräfte und folglich eine geringere Schmelz- und Siedetemperatur. Wenn eine Fettsäure mehrere Doppelbindungen in der cis-Konfiguration besitzt, so werden sie häufig durch eine Methylengruppe (-CH2 -) voneinander getrennt.

Verwendung:

In der Natur dienen Fette vor allem als Energiespeicher und Reservestoff. Außerdem sind sie Wärmeisolierungsstoffe und Polsterstoffe für Organe, Muskulatur und das Nervensystem. Dementsprechend sind Fette ein fester Bestandteil der Zellmembran und somit lebensnotwenig für Menschen, Tiere und Bakterien. Fette sind zudem auch ein wichtiger Zeil in Stoffwechselprozessen.
In der Tierwelt sind die Gefieder der Vögel oder das Fell der Säugetiere eingefettet und dienen somit als eine wasserabweisende Membran.

Fette Öle und Fette werden häufig als Nahrungsmittel verwendet, wie zum Beispiel Butter, Sahne oder Wurstwaren, welche reich an gesättigten Fettsäuren sind oder auch Lachs, Hering oder Makrele, welche wiederum reich an ungesättigten Fettsäuren sind. Ebenfalls können tierische Fette auch direkt aus den Fettgeweben geschmolzen werden, woraus unteranderem Talg oder auch Schmalz gewonnen wird. Die in vielen Haushalten vorzufindende Margarine ist ursprünglich tierischer Herkunft, wird heute hingegen aus gehärteten und ungehärteten Pflanzenfetten hergestellt.
Allerdings werden Fette und Fette Öle auch technisch eingesetzt, zum Beispiel als Schmierstoff in der Industriebranche. In der chemischen Industrie gewinnt man durch Hydrolyse der Ester Fettsäuren, welche zur Waschmittelproduktion dienen.

Sonstige Informationen:

Um einen Fettgehalt in Lebensmitteln zu bestimmen, werden lipophile Lösemittel extrahiert.