Chemie

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Zuletzt aktualisiert: 25. Februar 2021

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Name: Oliver Schad, 2015
Seyma Delen, 2021-01

Die Addition

Die Addition beschreibt eine chemische Reaktion, bei der eine Vereinigung von mindestens zwei Molekülen stattfindet durch das Angreifen einer Mehrfachbindung.

Die Umkehrreaktion der Addition nennt man Eliminierung. Bei diesem Reaktionsmechanismus werden Moleküle voneinander abgespalten und somit getrennt.

Die Addition am Beispiel von Kohlenwasserstoffketten:

Alkene bzw. Alkine, also Kohlenwasserstoffe mit einer Zweifach- bzw. Dreifachbindung, nennt man ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Da an diesen Kohlenstoffen nicht die maximale Anzahl an Wasserstoffen gebunden wird, sind diese energetisch ungünstig. Durch die Mehrfachbindung ist die räumliche Struktur des Moleküls instabil, also ist es leicht möglich unter Aufhebung einer Sigma-Bindung ein Alken beispielsweise in ein Alkan umzuwandeln.

Die elektrophile Addition

Hier greift ein elektrophiles (positiv geladenes) Teilchen (also ein Kation) die Mehrfachbindung der Kohlenstoffe an.

Die elektrophile Addition lässt sich grob in zwei Schritte gliedern:

1. Zunächst findet die Polarisierung eines Moleküls durch die hohe Elektronendichte der Mehrfachbindung der Kohlenwasserstoffkette statt. Das positivierte Teilchen des Moleküls wird von der Mehrfachbindung angezogen und es folgt eine heterolytische Spaltung des Moleküls, so dass ein Kation und ein Anion entstehen. Das elektrophile Kation bindet sich an eine der Mehrfachbindung und es entsteht ein Übergangszustand (π-Komplex). Das Kation baut nun mit demjenigen C-Atom eine feste Bindung auf, das eine höhere Elektronendichte aufweist. Die unterschiedliche Elektronendichte kann durch z.B. die Wirkung des I-Effekts entstehen.

2. Durch das Auflösen der Mehrfachbindung ist ein 3-bindiges Kohlenstoffatom (Carbeniumion) entstanden, dass positiv geladen ist. Nun folgt die zweite Addition des durch die Spaltung entstandenen Anions. Das nukleophile Anion wird von dem Carbeniumion angezogen. Aus dieser Anziehung entsteht eine feste Bindung.

Die elektrophile Addition am Beispiel von Ethen und einem Halogenmolekül (Br₂) :

(1) Es liegen Ethenmoleküle (C₂H₄) und Brommoleküle (Br₂) vor.

(2) Das Brommolekül hat keine festen Ladungen, jedoch entstehen durch momentane Dipole Partialladungen, die durch die Polarisierung verstärkt werden. Das kurzzeitig positiv geladene Bromion, wird von der stark negativen Doppelbindung des Ethens angezogen. Dadurch wird der Dipol des Brommoleküls gestärkt und es entsteht ein fester Dipol, bei dem das eine Brom elektrophil ist und das andere Brom nukleophil. Als Folge der Anziehung des positivierten Brom-Teilchens von der Ethen-Doppelbindung, wird das Molekül heterolytisch gespalten.

(3) Das positive Bromoniumion Br⁺ reagiert nun mit der Doppelbindung des Ethenmoleküls, indem dieses die Doppelbindung "aufklappt" und einen Pi-Komplex mit dem Bromoniumion Br⁺ bildet. Dies nennt man den elektrophilen ("elektronenliebend", positive Teilchen) Angriff. Das Bromoniumion Br⁺ wird nun gebunden. Ein negatives Bromid Br^- bleibt zurück.

(4) Da nun keine Doppelbindung mehr vorliegt, ist ein C-Atom mit nur drei Bindungen entstanden (Bindung mit zwei Wasserstoffen und dem anderen C-Atom). Dieses C-Atom ist positiv und nennt man Carbeniumion. Das negative Bromid (Br^-) reagiert nun mit dem positiven Carbeniumion.

(5) Beide Bromatome wurden an das ehemalige Ethen gebunden, sodass ein 1,2-Dibromethan entstanden ist.

Die Schritte (2), (3) und (4) sind Übergangszustände und somit nicht isolierbar!

Durch die elektrophile Addition von Wasser an Ethen kann zum Beispiel auch Ethanol erzeugt werden.

 Wichtige elektrophile Additionen:

• Halogenierung
• Hydrohalogenierung
• Hydratisierung
• Sulfonierung

Die nukleophile Addition

Anders als bei der elektrophilen Addition greift nun ein negatives Teilchen (Anion) die Mehrfachbindung eines Moleküls an. Im Gegensatz zu der elektrophilen Addition findet hier ein Angriff am Nukleus statt. Dieser Atomkern ist doch seine Protonen ja positiv und hat deswegen eine Anziehungskraft auf negative Ionen.

Die nukleophile Addition am Beispiel von Fluorwasserstoff HF und 1-Fluorethen:

(1) Es liegen Fluorwasserstoff und 1-Fluorethenmoleküle vor.

(2) Fluorwasserstoff ist aufgrund der hohen Elektronegativität eine Dipol-Dipol-Verbindung. Bei Fluorethen zieht Fluor relativ stark an den Elektronen, dass auch das C-Atom polarisiert wird und dieses wieder Elektronen vom nächsten C-Atom an sich zieht, sodass dieses positiv polarisiert worden ist. Die Ursache ist der -I-Effekt.

(3) Fluorid F^- greift nun an dieser Stelle an und bindet am zweiten C-Atom. H⁺ bleibt zurück.

(4) Die Doppelbindung klappt nun auf und bindet das H⁺.

(5) Es ist 1,2-Difluorethan entstanden.

Wieder gilt, dass die Schritte (2) - (4) Übergangszustände darstellen, welche nicht isolierbar sind.