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Chemie

Organische Chemie: Alkene und Alkine

Details
Zuletzt aktualisiert: 17. Dezember 2019
Zugriffe: 16774

Name:

Jeannina Reker, 2016.12

Alkene

- Kohlenstoffketten mit einer oder mehreren Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen

- ungesättigte Kohlenwasserstoffe

- wichtigste Basisprodukte der industriellen organischen Chemie

- allgemeine Summenformel: CnH2n

Homologe Reihe der Alkene

  • Ethen (C2H4)
  • Propen (C3H6)
  • Buten (C4H8)
  • Penten (C5H10)
  • Hexen (C6H12)
  • Hepten (C7H14)
  • Octen (C8H16)
  • Nonen (C9H19)
  • Decen (C10H20)
  • usw.

Nomenklatur

- die Position der Doppelbindung in der Kohlenstoffkette wird durch eine Zahl angegeben, die dem Kohlenstoffatom entspricht, an welchem die Doppelbindung "beginnt":

Bsp.: H2C=CH-CH2-CH3 => But-1-en
H3C-CH=CH-CH3 => But-2-en
H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 => Hept-3-en

- die Kohlenstoffkette wird so gezählt, dass die Doppelbindung an dem Kohlenstoffatom liegt, welches am nächsten am Anfang ist. 

H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 => Hept-3-en (und nicht etwa Hept-4-en!)

- die beiden Kohlenstoffatome, die durch eine Doppelbindung verbunden werden, werden "funktionelle Gruppe" genannt

- Bei Molekülen mit mehreren funktionellen Gruppen wird die Zahl dem -en vorangestellt und die Anzahl der Doppelbindungen mit dem griechischen Zahlwort beschrieben (Beispiel: H2C=CH-CH=CH-CH3 ist Pent-1,3-dien, die Doppelbindungen liegen an der ersten und der dritten Stelle (1,3) und da es zwei Doppelbindungen sind, heißt es Dien (di = griechisch zwei))

- Neben der normalen Strukturisomerie (wie bei Alkanen) gibt es bei Alkenen die cis-trans-Isomerie (auch E-Z-Isomerie genannt). Da die Doppelbindung nicht frei drehbar ist, ist es wichtig darzustellen, in welcher Richtung die nächste funktionelle Gruppe liegt. Bei cis-But-2-en (Z-But-2-en) liegen beide Methylgruppen als Kettenreste auf der gleichen Seite der Doppelbindung (Durch Winkel der Bindungen), bei trans-But-2-en (E-But-2-en) liegen die beiden Methylgruppen als Kettenreste auf unterschiedlichen Seiten der Doppelbindung. Gibt es mehrere Doppelbindungen, gibt es auch mehrere cis/trans, wie zum Beispiel bei cis,trans-Hex-2,4-dien oder trans,trans-Hex-2,4-dien.

 

Alkine

- Kohlenstoffketten mit einer oder mehreren Dreifachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen

- es liegen ungesättigte Kohlenwasserstoffe vor.

- allgemeine Summenformel: CnH2n-2

 

Homologe Reihe der Alkene

  • Ethin C2H2
  • Propin C3H4
  • Butin C4H6
  • Pentin C5H8
  • Hexin C6H10
  • Heptin C7H12
  • Octin C8H14
  • Nonin C9H16
  • Decin C10H18
  • usw.

 

Nomenklatur

- Die Position der Dreifachbindung in der Kohlenstoffkette wird durch eine Zahl angegeben, die dem Kohlenstoffatom entspricht, an welchem die Dreifachbindung "beginnt". Die längste C-Kette wird so gezählt, dass ebendiese Zahl möglichst klein ist (H-C≡C-CH2-CH3 ist 1-Butin; H3C-C≡C-CH3 ist 2-Butin; CH3-CH2-C≡C-H ist auch 1-Butin)

- die beiden Kohlenstoffatome, die durch eine Dreifachbindung verbunden werden, nennt man "funktionelle Gruppe"

- Bei Molekülen mit mehreren funktionellen Gruppen wird die Anzahl dieser mit dem griechischen Zahlwort beschrieben und dem -in vorangestellt (H-C≡C-CH2-C≡C-H ist 1,4-Pentadiin)

 

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