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Zuletzt aktualisiert: 23. Oktober 2020

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Name: Pauline Kircher 2016.12

Alkanole (Alkohole)

Die Alkanole sind eine funktionelle Stoffgruppe in der organischen Chemie und leiten sich von den Alkanen ab. Die Alkanole besitzen eine oder mehrere Hydroxygruppen, welche die Eigenschaften der Alkanole bestimmen, die sich deutlich von denen der Alkane unterscheiden.

Die Namen der Alkanole sind von denen der Alkane abgeleitet, nur das die Endsilbe ,,-ol" oder die Vorsilbe ,,Hydroxy-" angehängt wird (Bsp.: Ethan wird zur Ethanol bzw. zu Hydroxyethan).

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

Alkohole sind in primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole zu unterteilen.

- Beim primären Alkohol hat das C-Atom mit der OH-Gruppe ein weiteres C-Atom gebunden.

- Beim sekundären Alkohol hat das C-Atom mit der OH-Gruppe zwei weitere C-Atome gebunden.

-Beim tertiären Alkohol hat das C-Atom mit der OH-Gruppe drei weitere C-Atome gebunden.

- Mehrwertige Alkohole enthalten zwei oder mehr OH-Gruppen, da auch eine Unterscheidung nach der Anzahl der in einem Molekül vorhandenen OH-Gruppen in einwertige, zweiwertige, dreiwertige (=mehrwertige) möglich ist.

Eigenschaften von primären Alkanolen

• Isomerie: mit steigender Kettenlänge und Verzweigung der Kohlenstoffkette entsteht eine zunehmende Anzahl an Isomeren.
• Schmelz-und Siedepunkte sind höher als die der Alkane, da die Hydroxidgruppe Wasserstoffbrückenbindungen ausbildet => stärkerer Zusammenhalt der Moleküle => mehr Energie ist notwendig um diesen Zusammenhalt aufzubrechen, um so die Moleküle aus dem Verband zu lösen.
• Löslichkeit: - die OH-Gruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser eingehen und erhöht damit die Wasserlöslichkeit der Verbindung
                   - die Wasserlöslichkeit sinkt mit Größe des organischen Anteils und steigt mit Anzahl der Hydroxygruppen an.

Je länger die Kohlenstoffkette ist, desto lipophiler (=fettliebender) und unpolarer ist ein Alkanolmolekül.
Je kürzer die Kohlenstoffkette ist, desto stärker ist der Einfluss der polaren funtionellen Gruppe und desto höher ist der polare, hydrophile (=wasserliebende) Charakter.

Oxidation von Alkanolen

Primäre Alkohole: Alkanole oxidieren leicht mit Sauerstoff. Zuerst entsteht aus dem Alkanol ein Alkanal, auch Aldehyd genannt. Durch die weitere Oxidation entsteht eine Carbonsäure.

Sekundäre Alkanole: Diese Alkanole oxidieren nur bis zum Keton. Eine weitere Oxidation ist nicht möglich.

Tertiäre Alkanole: Diese Alkanole können zum Kohlenstoffdioxid oxidieren.

Beispiele für natürlich vorkommende Alkohole

- Ethanol: Produkt der alkoholischen Gärung von Hefen

- Glycerin: - in Membranfetten, Fetten und Ölen

- Polyhydroxy-Verbindungen (Zucker,Stärke und Cellulose enthalten z.B. viele Hydroxidgruppen)

Verwendung von Alkoholen

1. als Lösungsmittel (kurzkettige Alkohole sind meist Lösungsmittel für hydrophile Stoffe, aber auch lipophile Stoffe lassen sich teilweise auflösen.)

2. als Rohstoff der Kosmetik und Parfumindustrie

3. als Genussmittel

4. als Lösungsmittel und Ausgangsstoff für Synthesen in der chemischen Industrie

5. als Ausgansstoff für die Produktion von Alkansäuren durch Oxidation